Question

【题目】白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：

（1）写出B中含氧官能团的名称______________。

（2）写出A→B的化学方程式________________ 。

（3）C的分子式为__________。C→D、E→F的反应类型分别为___________和_________。

（4）白花丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式_____________。

①分子中有四种不同化学环境的氢原子；②与FeCl3溶液能发生显色反应，且1mol该物质最多能与3molNaOH反应。

（5）某物G是A的同分异构体，满足下列条件的G的同分异构体有________种。

①与三氯化铁溶液发生显色反应。 ②苯环上有两个取代基

（6）已知：，根据已有知识并结合相关信息写出以为原料制备的合成路线流程图(合成路线流程图示例参考本题题干)_____________。

Answer 1

【答案】 醚键 醛基 ++H2O C15H20O3 氧化反应 取代反应(或水解反应) 或 6

【解析】试题分析：本题考查有机官能团的识别、有机反应类型的判断、有机方程式的书写、限定条件的同分异构体数目的确定和结构简式的书写、有机合成路线的设计。

（1）根据B的结构简式，B中含氧官能团为醚键和醛基。

（2）A→B的化学方程式为：++H2O。

（3）根据C的结构简式可见，C的不饱和度为6，C的分子式为C15H20O3。对比C、D的结构简式，C→D为醇的氧化反应，C→D的反应类型为氧化反应；根据D→E→F的反应条件以及D、F的结构简式，推出E的结构简式为，E→F为酯的水解反应，E→F的反应类型为取代反应（或水解反应）。

（4）的不饱和度为5，分子式为C9H10O3；的同分异构体与FeCl3溶液能发生显色反应说明该同分异构体中含有酚羟基，1mol该同分异构体最多能与3molNaOH溶液反应，结合分子式中O原子的个数，该同分异构体中含一个酚羟基和1个酚酯基；符合条件①②的的同分异构体的结构简式为：或。

（5）A的结构简式为，A的同分异构体G与FeCl3溶液发生显色反应，G中含酚羟基，G的苯环上有两个取代基；符合条件的两个取代基有两种情况为：（1）-OH和-COOH，（2）-OH和-OOCH，苯环上有两个取代基时有邻、间、对三种位置，符合条件的G的同分异构体有23=6种。

（6）；的官能团为醇羟基，对比与、CH3CH2OH的结构简式，模仿流程中B→C可构建碳干骨架；发生B→C的反应，则需要合成和CH3CHO，利用题给信息由合成，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO；合成路线的流程图为：

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