Question

【题目】[化学—选修5：有机化学基础]我国首架国产大飞机C919采用具有自主知识产权的国产芳砜纶纤维，合成芳砜纶纤维的一种单体M的合成路线如下：

已知：①化合物B的核磁共振氢谱有2组峰

②一个碳原子上连两个羟基不稳定，会自动脱水，即

③

（1）A为芳香烃，请写出A的结构简式____________。

（2）B、C中所含官能团的名称分别为______________、____________。

（3）写出C与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成D的化学方程式____________。

（4）E的化学名称为_____________，由E生成M的反应类型为____________。请写出E生成M的化学方程式____________。

（5）工业上用E与乙二醇反应来制涤纶，若涤纶的平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为____________。

（6）B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______种（不含立体异构）。

①属于芳香族化合物 ②Cl-不与苯环直接相连

Answer 1

【答案】 氯原子 醛基 对苯二甲酸 取代反应 52 8

【解析】A的分子式是C8H10，符合苯的同系物通式：CnH2n-6，A→B反应条件是光照，A→B发生取代反应，且B的核磁共振氢谱有2组峰，说明有相同的取代基且在苯环的对位，所以A的结构简式是，B的结构简式是：，B在碱性条件下水解生成C，根据信息C的结构简式是：，C与新制的氢氧化铜在加热条件下，C被氧化为羧酸盐D，D酸化得到相应的酸E，D、E的结构简式分别是：、 ，根据题干的信息，与SOCl2反应生成M，M的结构简式是：，根据A、B、C、D、E、M的结构简式及有机物官能团性质解答下列问题。

（1）根据分析，A的结构简式是：，正确答案：；

（2）B、C的结构简式分别是：、，B、C中所含官能团的名称分别为：氯原子、醛基，正确答案：氯原子、醛基；

（3）C与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成D的化学方程式：，正确答案：；

（4）E的结构简式是：，化学名称为对苯二甲酸，M的其结构简式是：，由E生成M的反应类型是取代反应，其反应的化学方程式：，正确答案：对苯二甲酸；取代反应；；

（5）对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚对苯二甲酸乙二酯，即涤纶，，链节的式量是：192，所以聚合度n=10000/192=52，正确答案：52；

（6）B的分子式是C8H6Cl4，满足①属于芳香族化合物②Cl-不与苯环直接相连这两个条件的同分异构体有：苯环有一个取代基，其同分异构体有：、，苯环上有2个取代基，的同分异构体取代基在邻、间、对有3种，的同分异构体取代基在邻、间、对有3种，所以满足条件的同分异构体共有8种，正确答案：8。