Question

【题目】软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线如图所示：

已知：

+HCN→

试回答下列问题：

（1）A、E的结构简式分别为A__________，E______________。

（2）写出下列反应的反应类型：A→B_____________，E→F____________。

（3）写出下列反应的化学方程式：

I→G__________________________________；

C→D___________________________________。

Answer 1

【答案】CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH 加成反应 消去反应 CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaCl 2CH3CH(OH)CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O

【解析】

CH2=CH2与Cl2发生加成反应得到I(CH2Cl-CH2Cl)，CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中发生取代反应得到G(HOCH2CH2OH)；根据聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式逆推其单体H的结构简式为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，G与F在浓硫酸存在、加热条件下反应生成H，则F的结构简式为CH2=C（CH3）COOH；A与HBr反应得到B(C3H7Br)，C3H7Br与NaOH的水溶液发生取代反应得到C(C3H7OH)，C催化氧化得到D，D在HCN和H2O、H+ 作用下反应得到E，E在浓硫酸作用下加热发生反应得到F，结合题给已知和F的结构简式分析，A为CH3CH=CH2，B为CH3CHBrCH3，C为CH3CH（OH）CH3，D为CH3COCH3，E为(CH3)2C(OH)COOH，据此分析解答问题。

CH2=CH2与Cl2发生加成反应得到I(CH2Cl-CH2Cl)，CH2Cl-CH2Cl在NaOH的水溶液中发生取代反应得到G(HOCH2CH2OH)；根据聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式逆推其单体H的结构简式为CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH，G与F在浓硫酸存在、加热条件下反应生成H，则F的结构简式为CH2=C（CH3）COOH；A与HBr反应得到B(C3H7Br)，C3H7Br与NaOH的水溶液发生取代反应得到C(C3H7OH)，C催化氧化得到D，D在HCN和H2O、H+ 作用下反应得到E，E在浓硫酸作用下加热发生反应得到F，结合题给已知和F的结构简式分析，A为CH3CH=CH2，B为CH3CHBrCH3，C为CH3CH（OH）CH3，D为CH3COCH3，E为(CH3)2C(OH)COOH，

(1)由上述分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH3，E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH，故答案为：CH2=CHCH3；(CH3)2C(OH)COOH；

(2)根据上述分析，A(CH2=CHCH3)与HBr发生加成反应得到B，E在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到F()，故答案为：加成反应；消去反应；

(3)I(CH2Cl-CH2Cl)在NaOH的水溶液中发生取代反应得到G(HOCH2CH2OH)，I→G的化学方程式为CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；C与氧气发生催化氧化得到D(CH3COCH3)，C→D的化学方程式为2CH3CH(OH)CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O，故答案为：CH2ClCH2Cl＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaCl；2CH3CH(OH)CH3＋O22CH3COCH3＋2H2O。