Question

【题目】维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑部药，其关键中间体合成路线如下:

已知:R-X+→+H-X

(1)下列说法正确的是______(填编号)。

A化合物A不能使三氧化铁溶液显紫色

B.反应①④⑤均为取代反应

C.合成过程中反应③与反应④不能调换

D.反应②中K2CO3的作用是使反应向正方向移动

(2)写出物质C的结构简式:__________。

(3)写出反应②的化学方程式:_____________。

(4)设计以苯和乙烯为原料制备的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)____________。

(5)经过水解和氧化后可得到分子式为C4H9O2N的物质F，写出物质F的可能的同分异构体结构简式__________。须同时符合:

①分子结构中有一个六元环；

②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子。

Answer 1

【答案】 CD 、、

【解析】

本题考查有机物的推断和合成，充分利用有机物的结构进行分析解读，侧重考查学生的分析推理能力，知识迁移能力。

根据A到B再到，对比分子式和有机物的结构，可知A为，B为，反应①为硝化反应，反应②为取代反应。而由到C脱掉一分子水，再对比前后的结构，可以推出C的结构为，反应④发生的是硝基还原为氨基的反应，则D为。(1) A.化合物A的结构为，含有酚羟基和醛基，能使三氧化铁溶液显紫色，故错误；B.反应①为取代，④为还原反应，⑤为取代反应，故错误；C.合成过程中反应③与反应④不能调换，否则醛基有会与氢气发生加成反应，故正确；D.反应②中生成盐酸，而盐酸可以和K2CO3，所以碳酸钾的作用是使反应向正方向移动，故正确；故选CD。(2)根据以上分析可知物质C的结构简式为：；

(3)反应②的化学方程式为；（4）根据题中信息可知，氨基可以和二卤代烃反应生成环，所以先生成二卤代烃和氨基。合成路线为：。（5）分子式为C4H9O2N的物质F，写出物质F的可能的同分异构体结构①分子结构中有一个六元环；

②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，则说明结构有对称性，六元环由3个碳和一个氮原子和2个氧原子形成对称位置的环，另外连接一个甲基即可，结构为或。或六元环由一个氮原子和一个氧原子和4个碳原子形成有对称性的环，另外连接羟基，结构为。