题目内容

【题目】化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体,实验室由A制备G的一种路线如下:

已知:

(1)A的化学名称是________________

(2)H中所含官能团的名称是____________;有G生成H的反应类型是__________

(3)C的结构简式为__________,F的结构简式为______________

(4)D生成E的化学方程式为___________________________

(5)芳香族化合物XF的同分异构体,1molX最多可与4molNaOH反应,其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1,写出两种符合要求的X的结构简式:___________________________

(6)写出以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 的合成路线:_____________________________________________

【答案】萘羟基、醚键取代反应

【解析】

结合流程及A、D的结构可知,A发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C,C发生加成反应生成D,结合H的结构简式可知D发生取代反应生成E,E发生加成后水解生成F,G,G发生取代反应生成H。

(1)A的化学名称是萘,故答案为:萘

(2)H中所含官能团的名称是羟基、醚键;由G生成H的反应类型是取代反应,故答案为:羟基、醚键;取代反应;

(3)C的结构简式为,F的结构简式为,故答案为:

(4)由D生成E的化学方程式为,故答案为:

(5)芳香族化合物XF的同分异构体,1molX最多可与4 molNaOH反应,其核磁共振氯谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1,则分子中含2个某酸苯酚酯结构、且含甲基,分子中有3H,符合要求的X的结构简式为,故答案为:中任意两种;

(6)以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物,先甲苯与浓硫酸发生取代反应,后甲基被氧化生成-COOH,再将磺酸基转化为酚-OH,最后与乙酸酐反应,合成路线为,故答案为:

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