题目内容
【题目】
有机物I的盐酸盐可用于治疗膀胱癌,其合成路线如下:
已知
回答下列问题:
(1)A的化学名称为___________,G中官能团的名称为___________。
(2)⑤的反应类型为___________。
(3)①的化学方程式为_________________________________。
(4)④的化学方程式为_________________________________。
(5)D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为_____________________。
a.能与Na反应产生气体
b.既能发生银镜反应,又能发生水解反应
(6)设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线:_______________(无机试剂任选)
【答案】1,4-戊二醇 羰基、酯基 消去反应 CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O 12种 或
【解析】
由G的结构可知A为CH2OHCH2CH2CHOHCH3,B的分子式为C5H8O2,应为OHCCH2CH2COCH3,由信息可知C为CH3COCH2CH2COOH,D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,生成的高分子化合物为,由信息可知E为CH3COCH2CHBrCOOH,由G可知F为CH3COCH=CHCOOH,以此解答该题。
(1)A为CH2OHCH2CH2CHOHCH3,化学名称为1,4-戊二醇,G中官能团的名称为羰基、酯基;
(2)E为CH3COCH2CHBrCOOH,发生消去反应生成CH3COCH=CHCOOH,⑤的反应类型为消去反应;
(3)①A发生催化氧化生成B,化学方程式为CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2 OHCCH2CH2COCH3+2H2O;
(4)④为CH3CH(OH)CH2CH2COOH发生缩聚反应生成,反应的化学方程式为nCH3CH(OH)CH2CH2COOH+(n-1)H2O;
(5)D为CH3CH(OH)CH2CH2COOH,对应的同分异构体a.能与Na反应产生气体,说明含有羟基;b.既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有酯基,且为甲酸酯,对应的醇为丁二醇,可看作羟基取代甲酸丁醇的H,HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3,对应的同分异构体分别有4、4、3、1共12种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为或等;
(6)由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯,可由2-甲基丙酸与NBS反应生成CH3CHBr(CH3)COOH,然后发生消去反应生成CH2=CH(CH3)COOH,最后发生酯化反应可生成2-甲基丙烯酸甲酯,反应的流程为:。