Question

【题目】以有机物A（含有苯环的烃，化学式C8H8）和CCl4为原料合成苯丙氨酸E的流程如下：

已知：烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的衍生物叫做卤代烃，如CH3CH2Cl；卤代烃在NaOH水溶液加热条件下会水解，如：

CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl

CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl

（该反应不需要条件就迅速转化）

R－CH2CH2OHR－CH＝CH2＋H2O

（1）D→E的反应类型为_____________________。

（2）A的结构简式为________________________。

（3）有关D的叙述错误的是___________（填序号）。

a．能使酸性KMnO4溶液褪色 b．能与溴的CCl4溶液反应

c．能与甲醇发生酯化反应 d．能发生水解反应

（4）C→D反应的化学方程式为___________________________________。

（5）满足下列条件的E的同分异构体共有_________种。

①属于酯类；②苯环上只有两个对位取代基，其中一个为—NH2。

Answer 1

【答案】加成反应d6

【解析】

根据B结构简式知，A为，A发生加成反应生成B，B发生水解反应，然后酸化得到C，结合题给信息知，C结构简式为，C发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E，据此分析解答。

根据B结构简式知，A为，A发生加成反应生成B，B发生水解反应，然后酸化得到C，结合题给信息知，C结构简式为，C发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E；
（1）根据以上分析知，D发生加成反应生成E，反应类型是加成反应；正确答案：加成反应。
（2）通过以上分析知，A的结构简式为；正确答案： 。

（3）D中含有羧基、碳碳双键和苯环；据此分析如下：

a．含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，故正确；

b．含有碳碳双键，所以能与溴的CCl4溶液反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；

c．含有羧基，所以能与甲醇发生酯化反应，故正确；
d．不含卤原子或酯基，所以不能发生水解反应，故错误；
正确选项d；

(4)C发生消去反应生成D，反应方程式为：

；正确答案：。

（5）E的同分异构体符合下列条件：①属于酯类，说明含有酯基；②苯环上有两个对位取代基，其中一个为一NH2，则另一个为酯基，可能的结构有：HCOOCH2CH2- 、 HCOOCH(CH3)- 、CH3COOCH2- 、CH3CH2COO- 、CH3OOCCH2- 、CH3CH2OOC-6种结构；所以符合条件的有6种结构；正确答案：6。