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【题目】（化学选修3—有机化学基础）
8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。
已知：ⅰ.
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A的类别是________________。
(2)A→B的化学方程式是________________。
(3)C可能的结构简式是________________。
(4)C→D所需的试剂a是________________。
(5)D→E的化学方程式是________________。
(6)F→G的反应类型是________________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整：
___________________________
(8)合成8羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。
【答案】烯烃CH2===CHCH3＋Cl2
CH2===CHCH2Cl＋HClHOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2OHOCH2CH(OH)CH2OH
CH2===CHCHO＋2H2O取代反应
氧化3∶1
【解析】
(1)由题给合成路线可知，B生成C为加成反应，则B分子中含有不饱和键，因此A中含有不饱和键，由A的分子式可知，A的不饱和度为1，即A为丙烯，属于烯烃，故答案为：烯烃；
(2)根据合成路线可知，在高温条件下，丙烯与氯气反应的化学方程CH2=CHCH3＋Cl2CH2=CHCH2Cl＋HCl；
(3)CH2===CHCH2Cl与HOCl发生加成反应的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl，故答案为：HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl；
(4)根据C和D的分子式可推知，在该反应过程中Cl被羟基取代，因此试剂a为氢氧化钠的水溶液，故答案为：NaOH，H2O；
(5)根据(3)和(4)的推断可知，D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；由题给信息和分子式可知，F为苯酚，G为
，G发生还原反应生成J，则J的结构简式为
；由J和K的结构简式可推出，E的结构简式应为CH2===CH—CHO，D→E的化学方程式为HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O故答案为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O；
（6）由题信息可知F为苯酚，G为
，F→G的反应为硝化反应，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
(7)由L的分子式可知，L的不饱和度为6，苯环的不饱和度为4，因此还有2个不饱和度，由L与G的反应可知，L中还含有一个环状结构，要满足不饱和度，只能含有一个双键，由此可写出流程中两种物质的结构简式分别为
、
，故答案为：、；
(8)L(
)与G(
)生成8羟基喹啉(
)、J(
)和H2O，由L和8羟基喹啉的结构简式可看出，L分子中脱去2个氢原子形成碳氮双键，因此L发生氧化反应。该反应可看作是L脱去的氢原子与—NO2生成—NH2和H2O，根据一个N原子结合2个H原子，一个O原子结合2个H原子，由此可判断，1 mol G需与3 mol L反应，即L与G物质的量之比为3∶1，故答案为：氧化、3∶1。
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