题目内容
【题目】[有机化学基础] 有机物H是一种重要的医药中间体。其结构简式如图所示:
合成H的一种路线如下:
已知以下信息:
①有机物A遇氯化铁溶液发生显色反应,其分子中的苯环上有2个取代基,且A的苯环上一氯代物有2种。 ②J能发生银镜反应。
请回答下列问题:
(1)I的名称是 。G生成H的反应类型是 。
(2)B的含氧官能团名称是 ;E生成F的化学方程式为 。
(3)在一定条件下,A与J以物质的量比1∶1反应生成功能高分子材料K,K的结构简式为 。
(4)已知:,C与E以物质的量比1∶1混合在催化剂、加热条件下反应,写出化学方程式 。
(5)L是B的同分异构体,L符合下列条件的结构有 种(不考虑立体结构)。
①与B具有相同的官能团;②遇氯化铁溶液发生显色反应。
【答案】(1) 乙醇 取代反应(或酯化反应)(2)羟基、羧基
(3)(4)
(5)15
【解析】
试题分析:由信息①知,A分子含有酚羟基,两个取代基在苯环的对位。I能和钠反应,说明I为CH3CH2OH, J为CH3CHO。由H的结构简式逆推E分子中氯原子的位置。由此推知几种有机物结构简式如下:
(1)I为乙醇,J为乙醛。G发生分子间酯化反应生成H,酯化反应也是取代反应。
(2)B的官能团有碳碳双键、羟基、羧基,其中含氧官能团只有2种。E在氢氧化钠溶液中反应生成F,包括水解反应和中和反应。
(3)类似苯酚与甲醛在一定条件下发生缩聚反应,生成酚醛树脂。
(4)由已知条件知,C和E发生取代反应。
(5)L含有羟基、碳碳双键和羧基。分两种情况讨论:第1种情况,只含2个取代基。则有2种组合:-OH、-CH=CHCOOH,除去B本身外,还有2种结构;-OH、-C(COOH)=CH2,有3种结构。第2种情况,含3个取代基:-OH、-CH=CH2、-COOH,先写两取代基的结构有3种,再用第三个取代基取代一个氢原子得10种结构。故符合条件的同分异构体共有15种。
【题目】(14 分)对氯苯甲酸是合成非甾族消炎镇痛药的中间体,还能用于燃料和农药的合成,实验室中制备对氯苯甲酸的反应、装置图如下:
+MnO2
常温条件下的有关数据如下表所示:
相对分子质量 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 密度/g·cm-3 | 颜色 | 水溶性 | |
对氯甲苯 | 126.5 | 7.5 | 162 | 1.07 | 无色 | 难溶 |
对氯苯甲酸 | 156.5 | 243 | 275 | 1.54 | 白色 | 微溶 |
对氯苯甲酸钾 | 194.5 | 具有盐的通性,属于可溶性盐 |
实验步骤:在规格为250mL的装置A中加入一定量的催化剂、适量KMnO4、100mL水;安装好装置,在滴液漏斗中加入6.00mL对氯甲苯,在温度为93℃左右时,逐滴滴入对氯甲苯;控制温度在93℃左右,反应2h,过滤,将滤渣用热水洗涤,使洗涤液与滤液合并,加入稀硫酸酸化,加热浓缩;然后过滤,将滤渣用冷水进行洗涤,干燥后称量其质量为7.19g。
请回答下列问题:
(1)装置B的名称是 。
(2)量取6.00mL对氯甲苯应选用的仪器是 。(填选仪器序号)
A.10mL量筒 B.50mL容量瓶 C.50mL酸式滴定管 D.50mL碱式滴定管
(3)控制温度为93℃左右的方法是 。对氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入,原因是 。
(4)第一次过滤的目的是 ,滤液中加入稀硫酸酸化,可观察到的实验现象是 。
(5)第二次过滤所得滤渣要用冷水进行洗涤,其原因是 。
(6)本实验的产率是 (填标号)。A.60% B.70% C.80% D.90%