题目内容
【题目】[化学一选修5:有机化学基础]
用于合成-分泌调节剂的药物中间体的化合物H,其合成路线流程图如图:
回答下列问题:
(1)B中的含氧官能团名称为____________、______________ 、___________________。
(2)B→C的反应类型为_________________。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:___________________。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,其中一种水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢,且峰面积之比为2:1。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:_____________。
(5)依据合成路线中的信息,请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图_________________________________(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】 醚键 酯基 硝基 还原反应
【解析】(1)B中含氧官能团的名称为酯基、硝基和醚键。
(2)B→C的反应类型为还原反应(得氢或者去氧叫还原)。
(3)B的同分异构体,根据题目条件,应该有苯环,有酯基,要求水解产物之一只有两种化学环境不同的H且为2:1,得到该产物只能是对苯二酚。则另外的水解产物为酸,应该有3个C,4个O,一个手性碳,两个不饱和度。其中两个O加上一个碳组成羧基,另外就必须有硝基,还要保证有手性碳,该酸为α—硝基丙酸。所以最后的答案为书写即可。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,H的分子式为C12H12N2O2,所以G到H的反应少了两个氢原子,应该是将醇羟基氧化为醛基。所以G为。
(5)用(CH3)2SO4的目的比较明显是为了将酚羟基的H换成甲基。由B→C得到可以用Fe和HCl将硝基还原为氨基,由D→E可以得到在碳酸钾作用下,可以用卤代烃和氨基发生取代,将氨基上的H换成烃基。根据以上分析,就可以得到合成方法。