Question

【题目】化合物A(C9H12O)是一种芳香醇，它不能被Cu催化氧化，可用于医药及香料的合成。A有如下转化关系。请回答下列问题。

已知:

①

②R1COCH3+R2CHOR1COCH=CHR2+H2O

（1）A的结构简式为________。

（2）B→D与H→I的反应类型分别为_____、______。

（3）F中的含氧官能团有_______。(写名称)

（4）若J为含有3个六元环的酯，则H→J反应的化学方程式为__________。

（5）下列关于物质K的说法正确的是（______）

A.K的化学式为C14H12O

B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.1mol的K与H2完全加成需要7mol的H2

D.K分子中所有原子可能在同一平面上

（6）H的同分异构体中，符合下列要求的同分异构体有______种。

①能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应；

②核磁共振氯谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为1:1:2:6。

（7）糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成线路，设计一条由叔丁基氯(C(CH3)3Cl)和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成线路(无机试剂任选)。__________

Answer 1

【答案】 加成反应 缩聚反应 醛基、羟基 BD 2

【解析】化合物A(C9H12O)是一种芳香醇，它不能被Cu催化氧化， 则A为；根据B可与溴发生加成反应，故A转化为B应该是发生消去反应生成的B为；根据已知①，被酸性高锰酸钾氧化生成C为；根据已知②R1COCH3+R2CHOR1COCH=CHR2+H2O，与苯甲醛在一定条件下反应生成K为；与溴发生加成反应生成D为，发生水解反应生成E为；根据的分子式可知F比E少2个氢，则氧化生成F为，在银氨溶液中反应后酸化得到H为，在催化剂的作用下发生缩聚反应生成聚酯I为。（1）A的结构简式为；（2）B→D是与溴发生加成反应生成，反应类型是加成反应；H→I是在催化剂的作用下发生缩聚反应生成聚酯，反应类型是缩聚反应缩聚反应；（3）F为，含氧官能团有醛基、羟基；（4）若J为含有3个六元环的酯，则为两分子H发生分子间酯化而得，为，H→J反应的化学方程式为；（5）K为。A.K的化学式为C15H10O，选项A错误；B.分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确；C.1mol的K与H2完全加成需要8mol的H2，选项C错误；D.根据苯分子中12原子共面、乙烯6原子共面、甲醛4原子共面的情况，K分子中所有原子可能在同一平面上，选项D正确。答案选BD；（6）H（）的同分异构体，符合：①能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应，则含有酚羟基和羧基；②核磁共振氯谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为1:1:2:6，则有两个甲基且在对称位上，符合条件的同分异构体有、共2种；（7）叔丁基氯(C(CH3)3Cl)在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-甲基-1-丙烯，2-甲基-1-丙烯被酸性高锰酸钾氧化生成丙酮，丙酮与糠醛()反应生成糠叉丙酮()，合成线路如下：。