题目内容
【题目】诺贝尔奖获得者屠呦呦带领团队发现了青蒿素,为中医药科技创新和人类健康事业作出巨大贡献。我国化学家在确认青蒿素分子结构之后实现了青蒿素的全合成。根据信息(部分条件和步骤已省略)回答下列问题:
已知:,按要求回答下列问题:
(1)B的分子式为________________,所含官能团名称为________________________。 的反应类型为________________。
(2)A的同系物中含碳原子数目最少的物质的结构简式为________________。A的同分异构体X含有醛基和六元碳环,且环上只有一个支链,满足上述条件的X有________种,其中核磁共振氢谱峰数最少的物质的结构简式为________________。
(3)写出A与银氨溶液反应的化学方程式________________________________。
(4)通过 的反应,分子中引入了硫醚基团,而
的反应,分子中硫醚基团又被脱去,这样做的目的是________________。
(5)根据青蒿素所含官能团,推测其可能具有的性质________。
a.具有氧化性 b.可发生水解反应 c.易溶于水
(6)参照上述合成路线,写出以为主要原料,经四步反应制备
的流程。_____________
【答案】C10H20O2 羟基 还原反应 CH2=CHCHO 5
保护羰基,提高反应选择性 a、b
【解析】
(1)B的结构简式为,由此确定其分子式并判断分子结构中所含官能团;D→E是D分子结构
中的羰基和碳碳双键与H2发生加成反应;
(2)A的分子结构为,含有醛基和碳碳双键,则其同系物中应具有相同官能团;A的分子式为C10H18O,其同分异构体X含有醛基和六元碳环,且环上只有一个支链,则除六元环外,支链上有4个C原子,即为-C4H7O,其中包含有-CHO,根据碳架异构写出可能的取代基种类;
(3)A的结构简式为,能与银氨溶液发生银镜反应,则是醛基被氧化后得到-COONH4;
(4)I→J之间发生了醛与H2的加成反应,因H分子结构中的羰基也能与H2加成,则通过 的反应,分子中引入了硫醚基团,而
的反应,分子中硫醚基团又被脱去,这样可防止H分子内的羰基被加成;
(5)青蒿素的结构简式为,含有的官能团有酯基、醚基及过氧基,据此判断可能具有的性质;
(6)以为主要原料合成
,采用倒推法由
与Br2/CCl4发和加成反应即可得到
,而
在NaOH的醇溶液中发生消去反应即可得到
,而
与Br2/CCl4发和加成反应即可得到
,只需要结合题中合成信息思考
能否生成
即可。
(1)B的结构简式为,则分子式为C10H20O2/span>,分子结构中所含官能团名称为羟基;D→E是D分子结构
中的羰基和碳碳双键与H2发生加成反应生成
,又称为还原反应;
(2)A的分子结构为,含有醛基和碳碳双键,则其同系物中含碳原子数目最少的物质的结构简式为CH2=CHCHO;A的分子式为C10H18O,其同分异构体X含有醛基和六元碳环,且环上只有一个支链,则除六元环外,支链上有4个C原子,即为-C4H7O,因含有-CHO,则有-CH2CH2CH2CHO、-CH(CH3)CH2CHO、- CH2CH(CH3)CHO、-C(CH2CH3)CHO或-C(CH3)2CHO,共5种满足上述条件的X;其中核磁共振氢谱峰数最少的物质的结构简式为
;
(3)A的结构简式为,能与银氨溶液发生银镜反应,发生反应的化学方程式为
;
(4)I→J之间发生了醛与H2的加成反应,因H分子结构中的羰基也能与H2加成,则通过 的反应,分子中引入了硫醚基团,而
的反应,分子中硫醚基团又被脱去,可达到保护羰基,提高反应选择性的目的;
(5)青蒿素的结构简式为,含有的官能团有酯基、醚基及过氧基,其中酯基可发生水解反应、过氧基具有强氧化性,整个分子结构中无亲水基,则青蒿素不可能易溶于水,选项ab正确,故答案为ab;
(6)以为主要原料合成
,采用倒推法由
与Br2/CCl4发和加成反应即可得到
,而
在NaOH的醇溶液中发生消去反应即可得到
,而
与Br2/CCl4发和加成反应即可得到
,而由题中合成信息可知
在
的条件下可生成
,则合成流程为:
。
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