题目内容
【题目】工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯：
，下列反应①—⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。
回答下列问题：
（1）有机物A的结构简式为___________________。A的名称为 。
（2）反应①的化学方程式是：____________________________________。
（3）试剂x是___________。
（4）反应⑥的化学方程式是：_____________________________________。
（5）合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是_____________
（6）CH3O-
-COOH的同分异构体中，既能与NaHCO3发生反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 （写结构简式）。
（7）已知：
，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
【答案】（1）
；对氯甲苯
（2）
（3）酸性KMnO4溶液；
（4）
（5）保护酚羟基，使之不被氧化
（6）13；
（7）故答案为：
，
。
【解析】
试题分析：反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环上的取代反应，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为，反应③是将酚羟基中氢被甲基取代，反应⑤是将甲氧基又变为酚羟基，比较
和
的结构可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液，从④是氧化反应知，反应③和⑤的目的是保护酚羟基，防止被氧化，反应⑥是羧基与乙醇反应生成酯基。
（1）根据上面的分析可知，A为，其名称为对氯甲苯。
故答案为：；对氯甲苯；
（2）反应①是甲苯与Cl2在铁粉作催化剂的条件下发生苯环对位上的取代反应，反应的化学方程式为：
。
故答案为：；
（3）根据上面的分析可知，反应④是将甲基氧化成羧基的反应，所以试剂X为酸性高锰酸钾溶液。
故答案为：酸性KMnO4溶液；
（4）反应⑥是羧基与乙醇反应生成酯基，所以其反应类型是酯化反应，化学方程式为：
。
故答案为：
；
（5）根据上面的分析可知，合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是保护酚羟基，使之不被氧化。
故答案为：保护酚羟基，使之不被氧化；
（6）
的同分异构体中，能与NaHCO3发生反应，说明必须有羧基（-COOH），又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明必须有酚羟基（
），根据化学式可知，该同分异构体可由和-CH2COOH两部分组成，也可由、-COOH和-CH3三部分组成。若由和-CH2COOH两部分组成，则苯环上有邻、间、对三种结构；若由、-COOH和-CH3三部分组成，根据定二变一的思路，在
的苯环上加上-CH3有4种结构，在
的苯环上加上-CH3有4种结构，在
的苯环上加上-CH3有2种结构，所以一共有13种结构；其中核磁共振氢谱为5组峰，说明应该有5种化学环境的氢原子，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明这5种化学环境的氢原子的个数比为2∶2∶2∶1∶1，则其结构应该是。
故答案为：13；；
（7）由题给信息可知应先以乙醇为原料生成生成ClCH2COOH，然后在酸性条件下反应生成
，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为：，
。
故答案为：，
。
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