题目内容

(15分)现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知:
① 在稀碱溶液中,连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的,它将自动发生脱水反应:
CH3CH(OH) 2→CH3CHO +H2O
回答下列问题:
(1)X中官能团的名称是                      ,C的结构简式为              
(2)E→F反应类型是          
(3)I的结构简式为           
(4)E不具有的化学性质           (选填序号)
A、取代反应     B、消去反应    C、氧化反应      D、1molE最多能与1mol NaHCO3反应   
(5)写出下列反应的化学方程式:
① X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式:                          
②B→C的化学方程式:                                            
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有              种,
A、苯环上的一氯代物有两种      B、不能发生水解反应 
C、遇FeCl3溶液不显色            D、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为        
(1)醛基、酯基、溴原子(或酯基、溴原子)HCOOH
(2)加成反应  (3)    (4)B             
(5)①
②   2CH3OH+O2  2HCHO+2H2O     
(6)4 , 或  

试题分析:由于A氧化得到B。B氧化得到C。X在NaOH条件下水解然后酸化得到羧酸和醇(或苯酚类物质)。则C是羧酸。由于C能发生银镜反应,则C是甲酸HCOOH,那么根据物质间的转化关系可得A是甲醇CH3OH;B是甲醛HCHO,A是甲酸产生的酯。由于D与碱性Cu(OH)2溶液共热然后酸化得到的E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。说明在E中含有酚羟基,与甲酸形成的酯是酚羟基形成。X中苯环上有四个取代基,苯环上的一氯代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,则应该是对称结构。X是;X在碱性条件下水解然后酸化得到C和D。C是HCOOH; D是;则B是HCHO;A是CH3OH; E是;E与足量的氢气发生加成反应得到F:;F在浓硫酸存在下加热发生消去反应得到H:;H在一定条件下发生加聚反应得到I:。(1)X中含有的官能团是醛基、酯基、溴原子(或酯基、溴原子);C的结构简式为HCOOH;(2)(2)E变为F的反应类型是加成反应(催化加氢反应也叫还原反应)。(3)I的结构简式为;(4)E含有酚羟基、羧基、甲基能够发生取代反应、氧化反应;含有苯环,能够发生加成反应;是有机化合物,能够发生燃烧反应(或氧化反应)。由于是酚羟基,所以不能发生消去反应。在E的分子中只含有一个羧基,因此1molE最多能与1mol NaHCO3反应。故E不能发生的反应是B。(5)①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式是;②B→C的化学方程式是2CH3OH+O2  2HCHO+2H2O ;(6)同时符合条件的E的同分异构体4种,;其中核磁共振氢谱为六组峰,且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为
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