题目内容

【题目】阿魏酸是用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。下面是以石炭酸为原料制备阿魏酸的一种合成路线:

(1)由石炭酸生成A和A生成B的反应类型分别为__________

(2)阿魏酸有顺式和反式两种结构,其顺式结构的结构简式为________

(3)C中官能团名称为__________

(4)由B生成C的化学反应方程式为___________________

(5)芳香化合物E是D的同分异构体,0.1 mol E能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出4.4g CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶1∶3,写出符合要求的E的结构简式____________

(6)由谷维素()也可制备阿魏酸,请设计简单的合成路线并写出相应的化学反应方程式_________

【答案】 加成反应氧化反应 溴原子、羟基、醛基

【解析】石炭酸是苯酚的俗称,第一步反应是苯酚羟基对位上的氢原子对甲醛的碳氧双键进行加成得到A()。从AB的过程中应该少了2H,所以是氧化反应,根据D的结构简式,确定酚羟基应该没有被氧化,所以是醇被氧化为醛,得到B;B和单质溴应该发生取代反应,根据D中取代基的位置得到C;C与甲醇发生取代反应脱去一分子HBr得到D(),最后D与丙二酸作用得到阿魏酸。

(1)由上,石炭酸生成A的反应是加成反应,A生成B的反应是氧化反应。

(2)顺式结构的要求是由相同基团在双键的同侧,所以结构应该为

(3)C其中的官能团为溴原子羟基和醛基

(4)B生成C是发生的取代反应,方程式为

(5)D的分子式为C8H8O3不饱和度为5,E的分子式、不饱和度与D相同。0.1 mol E能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出4.4g(0.1mol)CO2,说明E中有一个羧基(一个不饱和度),E是芳香化合物,说明E有苯环(4个不饱和度),有4种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶1∶3,显然1代表羧基氢,3一定代表甲基氢,所以E中一定有甲基,为了保证4种不同环境的H,取代基在对位,所以结构简式为

(6)由谷维素()制备阿魏酸,只需要将酯基水解,转化为羧基即可,所以合成路线为:。对应方程式为:

练习册系列答案
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【题目】Ⅰ实验室里需要纯净的氯化钠溶液,但实验室只有混有硫酸钠、碳酸氢铵的氯化钠.某学生设计了如下方案进行提纯:


(1)操作能否改为加硝酸钡溶液,______(填“能”或“否”) ,理由_____________________________

(2)进行操作②后,如何判断SO42- 已除尽,方法是___________________

(3)操作④的目的是_______________________________

Ⅱ硫酸亚铁铵(NH4)2SO4·FeSO4·6H2O为浅绿色晶体,实验室中常以废铁屑为原料来制备,其步骤如下:

步骤1 将废铁屑放入碳酸钠溶液中煮沸除油污,分离出液体,用水洗净铁屑。

步骤2 向处理过的铁屑中加入过量的3mol/L H2SO4溶液,在60℃左右使其反应到不再产生气体,趁热过滤,得FeSO4溶液。

步骤3 向所得FeSO4溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,经过“一系列操作”后得到硫酸亚铁铵晶体。

请回答下列问题:

(1)在步骤1中,分离操作,所用到的玻璃仪器有___________________________。(填仪器编号)

①漏斗 ②分液漏斗 ③烧杯 ④广口瓶 ⑤铁架台 ⑥玻璃棒 ⑦酒精灯

(2)在步骤3中,“一系列操作”依次为____________________________________________和过滤。

(3)实验室欲用18mol/L H2SO4来配制240mL 3mol/L H2SO4溶液,需要量取________mL浓硫酸,实验时,下列操作会造成所配溶液浓度偏低的是__________________。(填字母)

a.容量瓶内壁附有水珠而未干燥处理 b.未冷却至室温直接转移至容量瓶中

c.加水时超过刻度线后又倒出 d.定容时仰视刻度线

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