Question

【题目】“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：。我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如图所示：

已知：

（1）化合物A的官能团是____。

（2）反应①的反应类型是____。

（3）关于B和C，下列说法正确的是____（填字母序号）。

a．利用质谱法可以鉴别B和C

b．B可以发生氧化、取代、消去反应

c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键

（4）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为____。

（5）反应②的化学方程式为____。

（6）E的结构简式为____。

（7）为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如图，写出H、I、J的结构简式：____。

（8）聚合物F的结构简式为_____。

Answer 1

【答案】醛基、溴原子 取代反应 ab H为；I为；J为 或或

【解析】

(1)由结构可知A含有的官能团有：醛基、溴原子，故答案为：醛基、溴原子；

(2)对比A、B的结构可知，A中苯环上的溴原子被-CCC(CH3)2OH替代，属于取代反应，

(3)a.B与C的相对分子质量不同，可以用质谱法进行鉴别，故a正确；

b.B含有醛基、碳碳三键、醇羟基、苯环，羟基连接碳原子相邻的碳原子上有H原子，可以发生氧化、取代、消去反应，故b正确；

c.醛基、碳碳三键都可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能鉴别，故c错误，

故选ab；

(4)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，由C的结构可知X的结构简式为；

(5)由D的分子式，可知C与脱去1分子水生成E，C中醛基与氨基反应形成C=N双键，故D为，反应方程式为：；

(6)对比D、E的分子式，应D中的1个F原子被N3替代生成E，结合G的结构可知应是含N取代基的对位F原子被取代，故E为；

(7)醛基氧化生成H为，由K的结构可知，H与HC≡CH发生取代反应生成I为，I的羧基中的OH被取代生成J，故J为，

(8)由聚合物F的水解产物中存在的五元环结构，可知E中碳碳三键、N3发生加聚反应生成F，反应中形成五元环结构，故F的结构简式为：或或。