题目内容
【题目】芳香族化合物A是某些植物挥发油中的主要成分，其苯环上只有一个取代基，A的相对分子质量不超过150，完全燃烧只生成CO2和H2O且分子中氧元素的质量分数为12%．A有如下的转化关系： （Ⅰ）A 
B
（Ⅱ）B 
C 
D 
E
（Ⅲ）B 
E
根据以上信息填空：
（1）A的分子式是 ， A的官能团的名称是 ．
（2）反应②、③的反应类型分别是、 ．
（3）写出反应⑤的化学反应方程式 ． 写出C与NaOH水溶液共热反应的化学方程式 ．
（4）与B互为同分异构体的有机物有很多，满足下列条件的B的同分异构体的数目有种． ①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中含碳碳双键结构．
【答案】
（1）C9H8O；碳碳双键、醛基
（2）加成反应；消去反应
（3）
+H2 
；
+3NaOH 
+2NaBr+H2O
（4）16
【解析】解：A苯环上只有一个取代基，A的相对分子质量不超过150，完全燃烧只生成CO2和H2O且分子中氧元素的质量分数为12%，则含氧原子个数为 
=1，含C原子应为9个，A能够与银氨溶液反应，说明A分子中含有醛基，B能够与溴的四氯化碳反应且1molB能够与1mol氢气发生加成反应，说明B中含有1mol碳碳双键，则A中含有1mol碳碳双键，A的分子式为C9H8O，B结构简式为 
，B与Br2发生碳碳双键上的加成反应生成的C为 
，C在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成的D中含有碳碳三键，1molD再与2mol氢气发生加成反应生成苯丙酸，（1）A的分子式为C9H8O，A能够与银氨溶液反应，说明A分子中含有醛基，B能够与溴的四氯化碳反应且1molB能够与1mol氢气发生加成反应，说明B中含有1mol碳碳双键，所以答案是：C9H8O； 碳碳双键、醛基；（2）B与Br2发生碳碳双键上的加成反应生成的C为 ，C在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成的D中含有碳碳三键，所以答案是：加成反应；消去反应；（3）反应⑤是 与氢气发生加成反应，化学方程式为 +H2 
，C为 
，C在NaOH的水溶液中加热发生取代反应的化学方程式为 +3NaOH 
+2NaBr+H2O，
所以答案是： 
+H2 
；
+3NaOH 
+2NaBr+H2O；（4）B结构简式为 
，其同分异构体①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中含碳碳双键结构，若其只有2个取代基，则可以分别为﹣OH和﹣CH=COOCH，临间对3种，分别为﹣OH和﹣C（OOCH）=CH2 ， 临间对3种，若其有3个取代基，可以分别为﹣OH、﹣CHO和﹣CH=CH2 ， 按定一移二法，假设﹣OH和﹣CH=CH2在临位，则﹣CHO在苯环上还有4个位置，有4种同分异构体，假设﹣OH和﹣CH=CH2在间，则﹣CHO在苯环上还有4个位置，有4种同分异构体，假设﹣OH和﹣CH=CH2在对位，则﹣CHO在苯环上还有2个位置，有2种同分异构体，所以，B的符合条件的同分异构体共有16种，所以答案是：16．
