Question

某研究性学习小组做了以下实验：向溴水中加入足量乙醛溶液，观察到溴水褪色的现象．[提出问题]产生上述现象的原因是什么？
【提出猜想】
①溴水与乙醛发生取代反应．
②

 

．
③

 

．
【设计方案】
方案一：检验褪色后溶液的酸碱性．
方案二：测定反应前溴水中Br₂的物质的量和反应后Br^-离子的物质的量．
【实验探究】
取含0.005mol Br₂的溶液10mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，再加入过量AgNO₃溶液，过滤、洗涤、干燥后称重固体质量为1.88g．
【解释与结论】
假设测得反应前溴水中Br₂的物质的量为a mol，若测得反应后n（Br^-）=0mol，则说明溴水与乙醛发生了

 

反应．若测得反应后n（Br^-）=amol，则说明溴水与乙醛发生了

 

反应．若测得反应后n（Br^-）=2amol，则说明溴水与乙醛发生了

 

反应．若已知CH₃COOAg易溶解于水，试通过计算判断溴水与乙醛发生反应的类型为

 

．理由是

 

．其反应方程式为

 

．
[反思与评价]
方案一是否可行？

 

．理由是

 

．

Answer 1

分析：结构决定性质．分析乙醛分子的结构特点：含有C=O，能发生加成反应；含有醛基，能发生氧化反应，据此提出猜想可能发生加成反应或者是发生氧化反应；
根据取代反应的原理，如果发生取代反应则取代生成n（HBr）=n（Br^-）=amol；根据加成反应的原理，如果发生加成反应则n（Br^-）=0mol；如果发生的是氧化反应，则Br₂被还原得到的溴离子物质的量n（Br^-）=2amol；
根据题意知固体1.88g为AgBr的质量，n（AgBr）=

1.88g

188g/mol

=0.01mol，所以n（Br^-）=0.01mol，n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水将乙醛氧化为乙酸的同时，产生的Br^-的物质的量是Br₂的物质的量的2倍，所以反应应为氧化反应，发生氧化还原反应的方程式为：CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr；
乙醛如果发生取代生成HBr，发生氧化反应生成CH₃COOH和HBr，都能使反应后溶液显酸性，故方案一不可行．

解答：解：【提出猜想】
乙醛分子中有C=O不饱和键，可能与溴水发生加成反应使溴水褪色；乙醛中含有醛基，具有还原性，可能与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，
故答案为：②由于乙醛分子中含有不饱和键，溴水可能与乙醛发生加成反应；
         ③由于乙醛含有醛基，具有还原性，溴水可能将乙醛氧化为乙酸；
【解释与结论】
如果发生取代反应则取代生成n（HBr）=n（Br^-）=amol；如果发生加成反应则n（Br^-）=0mol；如果发生的是氧化反应，则Br₂被还原得到的溴离子物质的量n（Br^-）=2amol，已知CH₃COOAg易溶解于水，所以固体1.88g为AgBr的质量，n（AgBr）=

1.88g

188g/mol

=0.01mol，n（AgBr ）=n（Br^-）=0.01mol，n（Br₂）=0.005mol，所以n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水将乙醛氧化为乙酸的同时，产生的Br^-的物质的量是Br₂的物质的量的2倍，所以反应应为氧化反应；
故答案为：加成反应； 取代反应；氧化；氧化反应；根据n（Br^-）=2n（Br₂），由于溴水将乙醛氧化为乙酸的同时，产生的Br^-的物质的量是Br₂的物质的量的2倍，所以反应应为氧化反应；CH₃CHO+Br₂+H₂O=CH₃COOH+2HBr；
[反思与评价]
方案一中，乙醛发生取代生成HBr，还是发生氧化反应生成CH₃COOH和HBr，都能使反应后溶液显酸性，故方案一不可行．
故答案为：否；不管乙醛发生取代生成HBr，还是发生氧化反应生成CH₃COOH和HBr，都能使反应后溶液显酸性．

点评：本题考查乙醛化学性质的探究，题目难度中等，本题注意把握各类有机反应的机理，为解答该题的关键．