题目内容
(16分)
Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是 ;B→C的反应类型是 。
(2)H中含有的官能团名称是 ;F的名称(系统命名)是 。
(3)E→F的化学方程式是 。
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;②存在甲氧基(CH3O-)。TMOB的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d.H能发生加成、取代反应
(1)HC≡C—CH=CH2 加成反应
(2)羰基 酯基 碳碳双键 2-丁炔酸乙酯
(3)CH3C≡C—COOH+CH3CH2OH CH3C≡C—COOCH2CH3+H2O
(4)
(5)AD
解析试题分析:A→B中为两个乙炔进行加成得到B(HC≡C—CH=CH2),然后继续与甲醇加成得到C;D→E,可以看出在乙炔基末端插入,生成羧基物质E(CH3C≡C—COOH),然后与乙醇酯化,得到F;E+F→G为1,3-丁二烯与乙炔型的加成成环反应;生成G。(4)TMOB的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有—OCH3;共有3个O,故有3个—OCH3结构;有因为还有一个C,故三个—OCH3结构连在一个C上,得到该物质结构。
考点:有机化学基础知识、有机推断、同分异构体书写、有机物性质。
某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
已知:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A.可与浓盐酸形成盐 | B.不与氢气发生加成反应 |
C.可发生水解反应 | D.能形成内盐 |
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
对甲基苯甲酸乙酯()是用于合成药物的中间体。请根据下列转化关系回答有关问题
(1)D中含有官能团的名称是________,A-E的反应类型为______。
(2)G的结构简式为_______。
(3)写出1种属于酯类且苯环上只有一个取代基的C8H8O2的同分异构体 。
(4)丁香酚()是对甲基苯甲酸乙酯的同分异构体,下列物质与其能发生反应的是________(填序号)。
A.NaOH溶液 | B.NaHCO3溶液 | C.KMnO4/H+ | D.FeCl3溶液 |