题目内容
【题目】苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示:
已知:
回答下列问题:
(1)萘环上的碳原子的编号如(a)式,根据系统命名法,(b)式可称为2-硝基萘,则化合物(c)的名称应是__。
(2)有机物含有的官能团是__(填名称),X的结构简式是__。
(3)步骤III的反应类型是__,步骤IV的反应类型是__。
(4)反应II的化学方程式是__。
(5)1-乙基萘的同分异构体中,属于萘的取代物的有__种(不含1-乙基蔡)。W也是1-乙基萘的同分异构体,它是含一种官能团的苯的取代物,核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢,峰面积比为1:1:2,W的结构简式为__。
(6)写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。__。
【答案】1,6-二甲基萘 碳碳双键和溴原子 C2H5MgBr 取代反应 消去反应 11
【解析】
Y分子组成比苯并环己酮多C2H6,结合信息、Y反应后产物结构,可知X为C2H5MgBr,生成Y的整个过程相当于与乙醇发生加成反应,可知Y的结构简式为:,反应II为消去反应,III为取代反应,IV为消去反应;
(l)根萘环上的碳原子的编号可知,甲基分别取代了1号和6号碳上的氢原子,所以化合物(c)名称是1,6-二甲基萘;
(2)有机物含有的官能团是碳碳双键和溴原子,通过以上分析知,X为C2H5MgBr;
(3)步骤Ⅲ的反应属于取代反应,步骤Ⅳ反应类型是消去反应;
(4)Y为,反应II为醇的消去反应,则反应Ⅱ的化学方程式是;
(5)可以有一个取代基为乙基,有2位置(包含1-乙基萘)。可以有2个取代基,为2个甲基,可以处于同一苯环上,确定一个甲基位置,另外甲基位置如图所示:,有4种,若处于不同苯环上,确定一个甲基位置,另外甲基位置如图所示:,有6种,不包括1-乙基萘,符合条件的有2+4+6-1=11种;
W也是1-乙基萘的同分异构体,它是含一种官能团的苯的取代物,则含有3个碳碳双键,核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子,具有高对称性,且个数比为1:1:2,含有3个-CH=CH2且处于间位,其结构简式为:;
(6)以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成,可由CH2=C(CH3)2和溴发生加成反应得到,CH2=C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到,(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到,合成路线图为。