题目内容

【题目】莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染,物质L为合成莫西沙星的中间体,其合成路线如下

已知:同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成

(1)A的化学名称为______B中的官能团名称是______

(2)E分子中共平面原子数目最多为________

(3)物质G的分子式为C6H7N,其分子的核磁共振氢谱中有______个吸收峰。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。写出L的结构简式,用星号(*)标出L中的手性碳原子______________________

(5)已知1 mol 物质J 与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,写出DJ→K的化学方程式_________________________________________________

(6)X是将H分子结构中的-CHO换为-NH2的同分异构体,且X苯环上有四个取代基, 则满足上述条件的X________种。

【答案】甲苯 氯原子 7 4 +2H2O 11

【解析】

甲苯在光照条件下,与氯气发生取代基的取代反应,生成C7H6Cl2,在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成,所以生成苯甲醛,在氨气和氢气的作用下,反应生成C7H9N,结构简式为;另外一条路线,丙烯发生氧化反应得到CH2=CHCHO,根据逆推法,H,由GCH2=CHCHO加成得到,即GI经过氯酸钠氧化得到J,据此回答问题。

(1)A的化学名称为甲苯,根据B的结构可知,官能团名称是氯原子。

(2)E分子具有甲基,碳碳双键为平面结构,共平面原子数目最多为7个。

(3)物质G的分子式为 C6H7N,结构为,其分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰。

(4) L的结构简式为,碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子,*为手性碳原子,则表示为

(5)已知1 mol 物质J 与足量NaHCO3 溶液反应生成2 mol CO2,说明J含有2个羧基,根据K结构逆推可知,JDJ→K的化学方程式+2H2O

(6)HX是将H分子结构中的-CHO换为-NH2的同分异构体,X苯环上有四个取代基,两个甲基,两个氨基,根据排列组合规律,满足条件的X11种。

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