题目内容

16．如图是一种常见的氨基酸G的合成路线：

已知以下信息：
①A苯环上只有1个取代基，核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为1：2：2：2：2：1；
②$\stackrel{Fe/HCl}{→}$$\stackrel{一定条件}{→}$
③F、G均能与FeCl3溶液发生显色反应，F苯环上的一氯代物只有两种；
④
回答下列问题：
（1）A的分子式为C8H10O，A的名称为苯乙醇；
（2）C→D的反应类型是还原反应；G的结构简式为；
（3）鉴别F和G可用的试剂是CD；
A．Na      B．NaOH     C．Na2CO3      D．NaHCO3    E．FeCl3
（4）A→B的化学方程式为；该反应的目的是保护在硝化过程中醇羟基不被氧化；
（5）F的同分异构体中，含有苯环且能发生水解反应的异构体有6种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为3：2：2：1的是．

分析 据A与乙酸发生酯化反应，生成B的分子式结合信息①可知A为苯乙醇，分子式为C8H10O，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为，B→C为硝化反应，D和F的苯环上的一氯代物都只有2种，说明在对位取代，C为，C→D的反应是硝基还原为氨基的反应，F、G能与FeCl3溶液发生显色反应，F能发生银镜反应，可知D→E是酯的水解反应和氨基生成羟基的反应，E为，E氧化后酸化生成F，F能发生银镜反应，F为，据信息③可知，G为，据此分析．

解答 解：据A与乙酸发生酯化反应，生成B的分子式结合信息①可知A为苯乙醇，分子式为C8H10O，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为，B→C为硝化反应，D和F的苯环上的一氯代物都只有2种，说明在对位取代，C为，C→D的反应是硝基还原为氨基的反应，F、G能与FeCl3溶液发生显色反应，F能发生银镜反应，可知D→E是酯的水解反应和氨基生成羟基的反应，E为，E氧化后酸化生成F，F能发生银镜反应，F为，据信息③可知，G为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C8H10O，名称是苯乙醇，故答案为：C8H10O；苯乙醇；
（2）据CD的结构简式可知，D比C少了2个H原子1个O原子，所以C生成D的反应是还原反应，F为，据信息③可知，G为，故答案为：还原反应；；

（3）F为，G为，都含有酚羟基，所以Na、NaOH、FeCl3不能鉴别，G中含有羧基，能够与碳酸钠、碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，故答案为：CD；
（4）为苯乙醇，据反应条件可知A与乙酸发生酯化反应，生成的B为，目的是保护在硝化过程中醇羟基不被氧化，反应的化学方程式为，
故答案为：；保护在硝化过程中醇羟基不被氧化；
（5）F为，其含有苯环且能发生水解反应的异构体中需有酯基，可以是酚羟基与甲酸形成的酯，另有一个甲基，这样的酯有临间对3种，可以是酚羟基与乙酸形成的酯，有1种，苯甲酸与甲醇形成的酯，有1种，苯甲醇与甲酸形成的酯，有1种，共6种，其中，
故答案为：6；．

点评 本题是有机合成和推断题，本题考查了官能团的性质和转化，注意根据分子式和性质推断结构简式，题目难度不大．

练习册系列答案
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配平上述反应方程式；
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