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【题目】

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________

(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________

(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱,其作用是____________

(4)G的分子式为______________

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。

【答案】 三氟甲苯 浓硝酸、浓硫酸,并加热 取代反应 吸收反应产物的HCl,提高反应转化率 C11H11O3N2F3 9种

【解析】(1)反应①发生取代反应,应取代苯环取代基上的氢原子,根据B的结构简式,A为甲苯,即结构简式为:,C的化学名称为三氟甲苯;

(2)反应③是C上引入-NO2,且在对位,C与浓硝酸、浓硫酸,并且加热得到,此反应类型为取代反应;(3)根据G的结构简式,反应⑤发生取代反应,Cl取代氨基上的氢原子,即反应方程式为:;吡啶的作用是吸收反应产物的HCl,提高反应转化率;

(4)根据有机物成键特点,G的分子式为:C11H11O3N2F3

(5)-CF3和-NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置,-CF3和-NO2处于间位,另一取代基在苯环上有4种位置,-CF3和-NO2属于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,因此共有9种结构;

(6)根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁和HCl作用下-NO2转化成-NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物,合成路线是:

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