Question

【题目】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物。其部分合成工艺如下：

（1）已知不能稳定存在。反应①中X的分子式为C6H10O3，则X的结构简式为________。

（2）反应①、②的反应类型分别为________、________。

（3）下列有关说法正确的是________。

A．化合物B和C分子各含有1个手性碳原子

B．化合物C能发生加成反应、取代反应和消去反应

C．1 mol羟甲香豆素最多可与2 mol NaOH反应

（4）写出满足下列条件的化合物C的一种同分异构体的结构简式________。

①能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中只有2种不同化学环境的氢

（5）反应③的化学方程式为________。

Answer 1

【答案】CH3COCH2COOCH2CH3 加成反应 取代反应 AB

【解析】

（1）由X的分子式C6H10O3和B的结构简式分析可知X的结构简式；

（2）由A、X、B的结构简式可以看出反应①的反应类型，由B和C的结构简式看可以看出反应②是B分子内的酯化反应；

（3）观察B和C及羟甲香豆素的结构简式回答；

（4）在C的同分异构体中，①能发生水解反应，必须是含有酯基，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明属于酚酯，②分子中只有2种不同化学环境的氢，要求分子结构是对称的，由此分析即可写出结构简式；

（5）由题中看出反应③是C发生消去反应，生成羟甲香豆素。

（1）由X的分子式为C6H10O3且A和X反应生成B，对比A、B的结构简式及不能稳定的信息，不难看出X的结构简式为：CH3COCH2COOCH2CH3；

本题答案为：CH3COCH2COOCH2CH3。

（2）由A、X、B的结构简式可以看出反应①X上的羰基和A发生的加成反应，由B和C的结构简式看可以看出反应②是B分子内的取代反应；

本题答案为：加成反应、取代反应。

（3）A.连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，B和C的结构中均含有1个手性碳，故A正确；

B.化合物C的分子中含有苯环，羟基、酯基所以能发生加成反应、取代反应和消去反应，故B正确；

C.1 mol羟甲香豆素最多可与3 mol NaOH反应，故C错误；

本题答案为：AB。

（4）在C的同分异构体中，①能发生水解反应，必须是含有酯基，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明属于酚酯，②分子中只有2种不同化学环境的氢，要求分子结构是对称的，依据C的结构简式可知满足上述要求的同分异构体的结构简式为：；

本题答案为：。

（5）由题中看出反应③是C发生消去反应，生成羟甲香豆素，化学方程式为：；

本题答案为：。