Question

【题目】某研究小组拟合成西他沙星的中间体X。其流程如下：

已知：①＋CH3CH2Br

②R－CH2Br＋＋HBr

③＋H－CH2－COOR″RCOCH2COOR″＋R′－OH

请回答：

（1）下列说法正确的是___。

A．化合物A不能与H2发生加成反应

B．化合物D→E，发生了取代反应

C．化合物F的水解产物具有两性

D．化合物G分子式为C13H15ON2

（2）化合物C的结构简式___。

（3）写出E→F的化学方程式___。

（4）中间体X有多种同分异构体，写出3种同时满足下列条件的X的同分异构体结构简式___。

①分子中含有一个六元碳环；②含有结构。

（5）以乙醇为原料，设计合成A的路线(无机试剂任选，用流程图表示)__。

Answer 1

【答案】BC +HBr 、、、 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3

【解析】

根据＋CH3CH2Br，与1,2-二溴乙烷反应生成，再水解为，B是；由G的结构，含有苯环，逆推C是；与反应生成，则D是，D与溴发生取代反应生成img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2020/08/29/06/77129ef2/SYS202008290602056439762492_DA/SYS202008290602056439762492_DA.002.png" width="203" height="65" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" /> (E)，根据R－CH2Br＋＋HBr ，E在一定条件下生成(F)。

A．化合物A含有羰基，能与H2发生加成反应，故A错误；

B．化合物D→E，是D分子中1个氢原子被1个溴原子代替，发生了取代反应，故B正确；

C．化合物F是，含有肽键，水解产物含有氨基、羧基，所以具有两性，故C正确；

D．由G的结构简式，可知G分子式为C13H16ON2，故D错误。

选BC；

（2）由G的结构，含有苯环，逆推C是。

（3）E是在一定条件下生成，反应的化学方程式是+HBr。

（4）①分子中含有一个六元碳环；②含有结构的同分异构体有、、、 ；

（5）乙醇氧化为乙醛、乙醛氧化为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，2分子乙酸乙酯在一定条件下反应生成，以乙醇为原料合成的路线图为CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3。