题目内容
【题目】(化学——选修5:有机化学基础)
合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图:
已知:①A分子中只有一种化学环境的氢;
②TsCl为
(1)A的结构简式为__________________。
(2)E的分子式为_____________;G中的含氧官能团的名称有___________。
(3)由E生成F的反应类型是________________。
(4)W是D的同分异构体.W是三取代芳香族化合物,既能发生银镜反应和水解反应,又能与FeC13溶液发生显色反应;1mol W最多可与4mol NaOH反应,W的同分异构体有______种;若W的核磁共振氢谱只有4组峰.则W的结构简式为:_____________。
(5)参照上述合成路线,以()和邻苯二酚为原料(其它试剂任选),设计制备的
合成路线。_____________________________________
【答案】 C13H16O6 醚键和羧基 取代反应 6
【解析】
A分子不饱和度=(2×2+24)/2=1,A分子中只有一种化学环境的氢,则A结构简式为,B反应取代反应生成C,E发生取代反应生成F,根据F结构简式知,E结构简式为
,C发生取代反应生成E,F发生还原反应生成G;依据题中信息,先用
合成
,
发生取代反应生成
,
发生取代反应生成
,据此答题。
A分子不饱和度=(2×2+24)/2=1,A分子中只有一种化学环境的氢,则A结构简式为,B反应取代反应生成C,E发生取代反应生成F,根据F结构简式知,E结构简式为
,C发生取代反应生成E,F发生还原反应生成G。
(1)通过以上分析知,A的结构简式为,故答案为:
。
(2)E的结构简式为,则其分子式为C13H16O6:G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基;
故答案为:C13H16O6,醚键和羧基。
(3)由E生成F的反应类型是取代反应,
故答案为:取代反应。
(4)W是D的同分异构体,W是三取代芳香族化合物,说明W含有苯环;既能发生银镜反应和水解反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应,说明W含有酯基、醛基和酚羟基;1molW最多可与4molNaOH反应,则E为含有酚羟基、HCOO—,如果两个—OH处于邻位,有2种同分异构体,如果两个—OH处于间位,有3种同分异构体,如果两个—OH处于对位,有1种同分异构体,所以W的同分异构体有6种;若W的核磁共振氢谱只有4组峰.则W的结构简式为:,
故答案为:6;。
(5)根据题中信息,先用合成
,
再发生取代反应生成
,最后用
合成
。具体合成路线为:
,
故答案为:。
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