Question

【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）D 的化学名称为__________，③的反应类型为_________。

（2）用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（3）写出反应④的化学方程式为_____________________________________。

（4）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，满足条件的同分异构体共有________种，写出其中任意1种的结构简式__________________________。

（5）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_________________。

Answer 1

【答案】苯乙炔 消去 4 2+H2 5 、、等等

【解析】

由B的分子式、C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为，对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应．D发生信息中的偶联反应生成E为。

(1)根据D的结构简式，D的化学名称为苯乙炔，反应③为卤代烃的消去反应，故答案为：苯乙炔；消去反应；

(2)E的结构简式为，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三键与氢气发生加成反应，理论上需要消耗氢气4mol，故答案为：4；

(3)根据题干信息，2分子苯乙炔反应生成E和氢气，反应④的化学方程式为2+H2，故答案为：2+H2；

(4)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：，共5种，故答案为：5；任意1种；

(5)在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，然后与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，合成路线流程图为： ，故答案为： 。