Question

【题目】有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，结构简式为,由(CH3)2C=CH2为原料合成G的路线如下：

其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：(i).

(ii).物质D的分子式为C8H14O4，能发生银镜反应

(iii).第⑤步反应条件为：H2O/H+，E的结构简式为：

请回答下列问题：

(1)G物质中含有的官能团的名称为________，物质A的名称为________。(用系统命名法命名)

(2)第②步反应的反应类型为____________，物质D的结构简式为________。

(3)写出第③步反应的化学方程式____________________。

(4)同时满足下列条件的E的同分异构体共有____________种，其中核磁共振氢谱只有3组峰，且面积之比为3:1:1的结构简式为____________。

①只含有一种官能团；②链状结构且无－O－O－；③能与NaHCO3反应放出气体

(5)已知：是一种重要的药物中间体,结合上述信息，请以和HCHO为原料设计它的合成路线(无机试剂任选)，写出其合成路线__________。

Answer 1

【答案】酯基、羟基 2－甲基－1－溴丙烷 取代反应(或水解反应) 2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O 9 HOOC-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH

【解析】

异丁烯和HBr发生加成反应生成溴代烃A，A和NaOH的水溶液发生取代反应生成醇B，B被氧气氧化生成异丁醛，则B是(CH3)2CHCH2OH，A是(CH3)2CHCH2Br，异丁醛和C反应生成D，D水解生成乙醇和E，根据E结构简式知，F为OHCH2C(CH3)2CHOHCOOH，F发生消去反应生成水和G，G为；D为；

(5)由和HCHO为原料制可通过和HCHO先发生加成反应生成，再利用催化氧化使-CHO氧化为羧基，得到，再和浓硫酸混合加热发生醇的消去反应生成，最后再和Br2/CCl4溶液发生加成反应即可。

(1)G为，G物质中含有的官能团名称为酯基、羟基，A为(CH3)2CHCH2Br，名称为2－甲基－1－溴丙烷；

(2)第②步反应的反应类型为水解反应或取代反应，物质D的结构简式为；

(3)B是(CH3)2CHCH2OH，B发生催化氧化反应生成C，则第③步反应的化学方程式 2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O；

(4)E的结构简式为，E的同分异构体符合下列条件：①只含有一种官能团；②链状结构且无-O-O-；③能与NaHCO3反应放出气体，说明含有羧基，根据O原子个数及不饱和度知，含有2个-COOH；则：如果主链结构为HOOC-C-C-C-C-COOH，有1种结构；如果主链碳链结构为HOOC-C-C-C-COOH，有2种结构；如果主链碳链结构为HOOC-C-C-COOH，有3种结构；如果主链碳链结构为HOOC-C-COOH，有3种结构，所以符合条件的有9种，其中核磁共振氢谱只有3组峰，且面积之比为3:1:1的结构简式为HOOC-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH；

(5)由和HCHO为原料制可通过和HCHO先发生加成反应生成，再利用催化氧化使-CHO氧化为羧基，得到，再和浓硫酸混合加热发生醇的消去反应生成，最后再和Br2/CCl4溶液发生加成反应即可，具体合成路线为。