Question

【题目】对乙酰氨基苯酚M（ ）是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛等．M的一种合成路线如下：
已知：①X，Y，T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色；
② ．
（1）X，Y的结构简式为、；
（2）Ⅲ的反应类型为 ， Ⅵ的反应方程式为；
（3）M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为；
（4）M有多种同分异构体，其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有种； 另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有﹣NH2；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰．写出其中一种同分异构体的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CH2；
（2）取代反应；
（3）
（4）9；
【解析】解：根据流程图知，X中含有两个C原子，X发生氧化反应生成Y；X，Y，T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色，则X为CH2=CH2 ， X被催化氧化得到Y，根据Y分子式及核磁共振氢谱知，Y结构简式为 ；Y发生反应生成Z，根据Z分子式、W结构简式知，反应I为加成反应，Z结构简式为CH3COOH，反应II为取代反应，W结构简式为CH3COOOCCH3； T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，根据J结构简式知，T发生取代反应生成J，则T结构简式为 ，结合各物质结构简式知，IV为取代反应，W和L发生取代反应生成M，（1）通过以上分析知，X、Y结构简式分别为CH2=CH2、 ，所以答案是：CH2=CH2； ；（2）通过以上分析知，III为取代反应，VI的方程式为 ，所以答案是：取代反应； ；（3）M中肽键水解生成的羧基及M中酚羟基都能与NaOH反应，反应方程式为 ，所以答案是： ；（4）M为 ，M有多种同分异构体，其中一类与J互为同系物，说明含有苯环和硝基，且氮原子与苯环直接相连，如果存在﹣CH2COOH基团，有邻间对三种结构；如果存在HCOOCH2﹣基团，有邻间对三种结构，如果存在CH3CONH﹣、﹣OH基团，有邻间对三种结构，所以符合条件的有9种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有﹣NH2；②能发生水解反应说明含有酯基；③核碰共振氢谱有4组峰，说明含有4种氢原子，符合条件的结构简式为 ，所以答案是：9种 ；