Question

【题目】以A、B两种烃为原料，合成治疗高血脂药物M的路线如下图所示(部分反应条件和试剂略去)：

已知：①A的密度是同条件下H2密度的13倍；

②RClRCNRCOOH(R表示烃基)；

③CCOOHCOOHR1R2R1CHCOOHR2(R1和R2表示烃基)。

请回答下列问题：

(1)B的化学名称为_____________，E中官能团的名称为_____________。

(2)A→C的反应类型为_____________。M分子的核磁共振氢谱中有________组吸收峰。

(3)J→K的化学方程式为_____________。

(4)有机物N比L少三个“CH2”基团，同时满足下列条件的N的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。

①苯环上有两个取代基；

②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③能与NaHCO3溶液反应生成CO2。

(5)参照上述合成路线和信息，以CClClCH3CH3和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备2－甲基丙酸乙酯的合成路线：_______。

Answer 1

【答案】对二甲苯(或1，4－二甲苯) 羧基 加成反应 10 36 CClClCH3CH3CCNCNCH3CH3CCOOHCOOHCH3CH3CH3CCH3HCOOHCH3CCH3HCOOCH2CH3

【解析】

由题给信息可推知，A为CH≡CH，B为，C为，D为，E为，G为，K为

，L为，据此答题。

（1）B为，化学名称为对二甲苯(或1，4－二甲苯)，E为，官能团的名称为羧基，故答案为：对二甲苯(或1，4－二甲苯)，羧基。

（2）A→C的反应为CH≡CH与HCl发生加成反应转化为的反应，M的结构简式为：，其核磁共振氢谱中有10组吸收峰，故答案为：加成反应，10。

（3）J→K为在稀硫酸、加热条件下发生水解反应，可得其化学方程式为：

，故答案为：

。

（4）L为，由题中所给信息，N比L少三个“CH2”基团，且其同分异构体中含有酚羟基和羧基，苯环上有两个取代基，则先写丁基的结构简式，有4种，分别为：，再用-COOH取代每种丁基上的氢原子，分别有4种，4种，3种，1种，进而将所得取代基连到含有酚羟基的苯环上，又分别有邻、间、对三种结构，共（4+4+3+1）×3=36种，故答案为：36。

（5）由逆推法可，2-甲基丙酸乙酯可由2-甲基丙酸和乙醇发生酯化反应合成，应用题中已知信息，先转化为，再转化为，进一步转化为，综上可得合成路线为：

CClClCH3CH3CCNCNCH3CH3CCOOHCOOHCH3CH3CH3CCH3HCOOHCH3CCH3HCOOCH2CH3，故答案为：CClClCH3CH3CCNCNCH3CH3CCOOHCOOHCH3CH3CH3CCH3HCOOHCH3CCH3HCOOCH2CH3。