题目内容
【题目】某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体,其合成路线如下,回答下列问题:
已知信息:
①
②
③R1CHO+R2NH2 →R1CH=NR2
(1)B→C的反应类型为____________, H中官能团的名称为__________________。
(2)G的结构简式为______________,F→G的反应类型为_______________。
(3)D→E的反应方程式为___________________________________________。
(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。
①苯环上有两个取代基,官能团与D相同,苯环上的一氯代物有两种
②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3
(5)已知:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。写出以和
为原料制备
的合成路线______________________(其他试剂任选)。
【答案】取代反应 氨基和羟基 氧化反应
+2Br2
+2HBr
【解析】
由有机物的转化关系可知,A被高锰酸钾氧化生成B,B在浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成C,根据已知信息①,C在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成D,D在与冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E,根据E的结构简式可推知,B的结构简式为,C的结构简式为
,D的结构简式为
;根据已知信息②E在三乙胺、ZnCl2、NaBH4作用下转化为F,F的结构简式为
,根据信息③,F在浓硫酸和二氧化锰作用下醇羟基被氧化为醛生成G,则G的结构简式为
,G和H发生信息③的加成反应生成K。
(1)B→C的反应为在浓硫酸作用下,与甲醇共热发生酯化反应生成
,酯化反应属于取代反应;H的结构简式为
,官能团为氨基和羟基,故答案为:取代反应;氨基和羟基;
(2)由分析可知,G的结构简式为;F→G的反应为在浓硫酸和二氧化锰作用下,
发生氧化反应生成
,故答案为:
;氧化反应;
(3)D→E的反应为(在冰乙酸、水作用下与溴单质发生取代反应生成E
,反应的化学方程式为
+2Br2
+2HBr,故答案为:
+2Br2
+2HBr;
(4)D的结构简式为,与D官能团相同的同分异构体中苯环上有两个取代基、苯环上的一氯代物有两种,说明两个取代基在对位,核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3的同分异构体的结构简式为
、
,故答案为:
、
;
(5)由题给信息和有机物的转化流程可知,制备的步骤为
在铁做催化剂条件下和HCl反应将硝基还原为氨基生成
;
在NaOH水溶液加热条件下发生反应生成
,加酸进行酸化形成
,
与
发生加成反应生成
,则合成路线为:
。
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