Question

【题目】PX是有机物A的英文缩写，是化工生产中非常重要的原料之一，常用于生产塑料、聚酯纤维、薄膜、药物等，有研究者设计利用其性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．RCOOH
试回答下列问题：
（1）PX即原料A的结构简式为 ．
（2）F分子中含氧官能团的名称为、 ．
（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为、 ．
（4）反应④的化学方程式为 ．
（5）G是对苯二甲酸的同系物，分子量比对苯二甲酸大14，G有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有种．
a．属于芳香族化合物 b．能与NaHCO3溶液反应产生气体c．能发生水解反应和银镜反应
（6）由A和乙烯为原料可以合成目前世界上产量最高的合成纤维﹣﹣聚酯纤维（聚对苯二甲酸乙二醇酯），合成路线如下：

反应3的试剂为 ．
反应2和反应4的化学方程式分别为、 ．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）羰基；酯基
（3）氧化反应；取代反应
（4）
（5）17
（6）酸性KMnO4溶液；BrCH2CH2Br+2NaOH BrCH2CH2Br+2NaBr；
【解析】解：A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成对苯二甲酸，则A为对二甲苯，其结构简式为 ，根据对苯二甲酸和D的结构简式可知C为 ，对比B与反应⑤的产物结构可知，B发生消去反应生成E为 ，反应⑤是E与H2发生加成反应．（1）A的分子式为C8H10 ， A被酸性高锰酸钾氧化可得对苯二甲酸，所以A为对二甲苯，结构简式为： ，所以答案是： ；（2）根据F结构简式知，F中含氧官能团为羰基和酯基，所以答案是：羰基、酯基；（3）反应①为对二甲苯被氧化为对苯二甲酸，反应类型为氧化反应；对比反应⑥中反应物、产物的结构可知，反应⑥为取代反应，所以答案是：氧化反应；取代反应；（4）反应④为羟基的消去反应，反应方程式为： ，所以答案是： ；（5）G是对苯二甲酸的同系物，分子量比对苯二甲酸大14，多一个CH2原子团，G有多种同分异构体，则同时符合下列条件：a．属于芳香族化合物，含有苯环，b．能与NaHCO3溶液反应产生气体，含有﹣COOH，c．能发生水解反应和银镜反应，含有一个侧链为﹣CH（COOH）OOCH，含有2个侧链为﹣COOH、﹣CH2OOCH，或﹣CH2COOH、﹣OOCH，各有邻、间、对三种，含有三个侧链﹣COOH、﹣CH3、﹣OOCH，当﹣COOH、﹣CH3处于邻位时，﹣OOCH有4种位置，当﹣COOH、﹣CH3处于间位时，﹣OOCH有4种位置，当﹣COOH、﹣CH3处于对位时，﹣OOCH有1种位置，故共有1+6+10=17种，所以答案是：17；（6）由聚对苯二甲酸乙二醇酯的结构可知其单体为 、HOCH2CH2OH，对二甲苯反应得到Z，乙烯系列转化得到Y，则Z为 、Y为HOCH2CH2OH，对二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到 ，乙烯与溴发生加成反应生成X为BrCH2CH2Br，X再氢氧化钠水溶液、加热条件下飞水解反应得到乙二醇，则：反应3的试剂为：酸性KMnO4溶液，反应2的化学方程式为：BrCH2CH2Br+2NaOH BrCH2CH2Br+2NaBr，反应4的化学方程式为： ，
所以答案是：酸性KMnO4溶液；BrCH2CH2Br+2NaOH BrCH2CH2Br+2NaBr； ．