Question

【题目】近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。

已知：A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。

(1)丙二酸的结构简式为________________。

(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为_________________________。

(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________________，D的结构简式为____________________。

(4)反应类型：B―→C______________。

(5)A―→B的化学方程式为_______________________________________________________。

(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________。

a．属于酯类

b．能发生银镜反应

c．与FeCl3溶液发生显色反应

Answer 1

【答案】 HOOCCH2COOH 酯基　(酚)羟基 C17H16O4 取代反应

【解析】A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显示反应,说明A中含有酚羟基，根据A的分子式可以知道，A为，根据B的分子式可以知道，A发生取代反应生成B为，B在碱性条件下水解再酸化得C为，根据D的分子式可以知道，C与丙二酸反应生成D为，D与苯乙醇发生酯化反应生成咖啡酸苯乙酯为，据此答题。

(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH,
因此，本题正确答案是：HOOCCH2COOH；
(2)咖啡酸苯乙酯为,咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能团名称为 酯基、（酚）羟基，
因此，本题正确答案是：酯基、（酚）羟基；
(3)根据咖啡酸苯乙酯的结构简式可以知道,其分子式为C17H16O4，D的结构简式为，
因此，本题正确答案是：C17H16O4；；
(4)根据上面的分析可以知道，B→C反应类型为取代反应，
因此，本题正确答案是：取代反应；
(5)A→B的化学方程式为，
因此，本题正确答案是:；
(6)C为，根据条件a.属于酯类，说明有酯基，b.能发生银镜反应，说明有醛基，c.与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为：，
因此，本题正确答案是:。