Question

【题目】有机物A～M有如图转化关系，A与F分子中含碳原子数相同，均能与NaHCO3溶液反应，且A中含一个卤素原子，F的分子式为C9H10O2；D能发生银镜反应；M与NaOH溶液反应后的产物，其苯环上一氯代物只有一种。

已知：（R1、R2代表烃基或氢原子）

请回答：

（1）B、F的结构简式分别为__________、_________

（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是_____________（填反应序号）。

（3）D发生银镜反应的化学方程式为______________；反应⑦的化学方程式为__________

（4）A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中含有哪种卤素原子，确定该官能团的实验步骤和现象为_____________

（5）符合下列条件F的同分异构体共有________种。

a．能发生银镜反应

b．能与FeCl3溶液发生显色反应

c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1∶1∶2∶6

Answer 1

【答案】 ④ ＋2Ag↓＋2NH3＋H2O ＋（n－1）H2O 取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子 2

【解析】

A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与 NaHCO3溶液反应，均含有﹣COOH，F的分子式为C9H10O2，其不饱和度为=5，F发生氧化反应生成M，M与NaOH溶液反应后的产物，其苯环上一氯代物只有一种，说明F含有苯环，F中应含有乙基，且与羧基处于对位，故F为，M为．由A→B→C的转化可知，C中含有﹣COOH，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，结合F的结构可知，C为，故D为，B为，A的相对分子质量在180260之间，故A中苯环上的乙基中不可能连接羟基，应为卤素原子，A的结构为，X相对原子质量大于180﹣28﹣76﹣45=31，小于260﹣28﹣76=111，X可能为Cl或Br。C发生消去反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F。C发生缩聚反应生成高聚物H为。

A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与 NaHCO3溶液反应，均含有﹣COOH，F的分子式为C9H10O2，其不饱和度为=5，F发生氧化反应生成M，M与NaOH溶液反应后的产物，其苯环上一氯代物只有一种，说明F含有苯环，F中应含有乙基，且与羧基处于对位，故F为，M为．由A→B→C的转化可知，C中含有﹣COOH，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，结合F的结构可知，C为，故D为，B为，A的相对分子质量在180260之间，故A中苯环上的乙基中不可能连接羟基，应为卤素原子，A的结构为，X相对原子质量大于180﹣28﹣76﹣45=31，小于260﹣28﹣76=111，X可能为Cl或Br。C发生消去反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成F。C发生缩聚反应生成高聚物H为。

（1）B、F的结构简式分别为、，

故答案为：、；

（2）反应①属于取代反应，还发生中和反应，反应②属于复分解反应，反应③⑥属于氧化反应，反应④属于消去反应，反应⑤属于加成反应，反应⑦属于缩聚反应，

故答案为：④；

（3）D发生银镜反应的化学方程式为：；

反应⑦的化学方程式为：，

故答案为：；；

（4）根据上面的分析可知，X可能为Cl或Br，要确定X是哪种官能团的实验步骤和现象为：取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子，

故答案为：取反应①后的混合液少许，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，则A中含氯原子；若生成浅黄色沉淀，则A中含溴原子；

（5）符合下列条件的F（）的同分异构体：a．能发生银镜反应，说明分子中存在醛基；b．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中存在酚羟基；c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1：1：2：6，说明有4种氢原子，符合以上条件的F分子中有2个甲基、1个酚羟基、1个﹣CHO，且2个甲基处于间位，另2个分别处于对位，结构简式为，所以F的同分异构体有2种，

故答案为：2。