题目内容
【题目】高聚物I和J在生产、生活中有广泛应用，其合成路线如图:
已知：通过质谱法测得芳香烃R的最大质荷比为118，其核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3，其苯环上只有一个取代基。
回答下列问题：
(1)反应②的反应类型是___________________。
(2)W在一定条件下能形成含三个六元环的分子，该分子的结构简式为__________________。
(3)T分子中最多有________________个原子共面。
(4)写出反应⑤的化学方程式：_____________________。
(5)H是W的同分异构体，H同时具有下列特征结构的结构简式为__________________。
①能发生银镜反应、水解反应
②遇氯化铁溶液发生显色反应
③含氧官能团位于苯环的对位
④核磁共振氢谱上只有4组峰
(6)仿照上述合成路线，设计一条以R为主要原料制备
的合成路线（无机试剂任选）：_______________________。
【答案】 取代反应（或水解反应） 
19 
【解析】通过质谱法测得芳香烃R的最大质荷比为118，说明相对分子质量为118，其核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3，其苯环上只有一个取代基，则R为
；R与溴加成生成X，X为
，X在氢氧化钠溶液中水解生成Y，Y为
，Y氧化生成Z，Z发生银镜反应生成W，W能够反应生成高聚物J，说明W为
，则Z为
；W在浓硫酸存在时发生消去反应生成T，T与乙醇酯化生成M。M发生加聚反应生成高聚物I，则T为
。
(1)根据上述分析，反应②为的水解反应，故答案为：水解反应；
(2) W为，在一定条件下能形成含三个六元环的分子，该分子的结构简式为
，故答案为：；
(3) T为，T分子苯环和碳碳双键以及碳氧双键都是平面结构，分子中最多有19个原子共面，故答案为：19；
(4)反应⑤为发生的缩聚反应，反应的化学方程式为
，故答案为： ；
(5) W为，H是W的同分异构体，①能发生银镜反应、水解反应，说明分子结构中含有甲酸酯的结构；②遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含氧官能团位于苯环的对位；④核磁共振氢谱上只有4组峰，同时具有上述特征结构的结构有
，故答案为：；
(6)以为主要原料制备
。根据题干流程图，可以由与溴化氢加成生成
，再水解生成
，最后氧化即可，合成路线为
，故答案为： 。
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