Question

【题目】2007年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产的发展，人口增多，对能源的需求量逐年增加，全球石油储量下降。寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。

已知：（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：

（1）R-CH2-CHO+R1-CH2-CHO

（2）2R-CH2-Cl+2NaR-CH2-CH2-R+2NaCl

（3）CH3-CH=CH2+H-Cl

合成路线如下：

（1）写出D的结构简式___；

（2）在反应②～⑦中，属于加成反应的是___，属于消去反应的是___。

（3）写出反应方程式：E→F：___；

（4）H也能与NaOH水溶液反应，其反应方程式为___。

Answer 1

【答案】CH2=C(CH3)CHO ③⑤⑦ ②④ (CH3)2CHCH2OH (CH3)2C=CH2 +H2O +NaOH+NaCl

【解析】

由合成路线可知，B为CH3OH，反应⑦为CH≡CH与水的加成反应，则A为CH2=CHOH或CH3CHO，结合信息可知，HCHO与CH3CH2CHO发生反应①为加成反应，则C为CH2OHCH(CH3)CHO，反应②为消去反应，则D为CH2=C(CH3)CHO，D与氢气加成生成E，则E为(CH3)2CHCH2OH，反应④为消去反应，生成F为(CH3)2C=CH2，反应⑤为F与HCl的加成反应，生成H为(CH3)3CCl，反应⑥为取代反应生成G为(CH3)3CC(CH3)3，然后结合有机物的结构和性质来解答。

(1)由上述分析可知，D为CH2=C(CH3)CHO，故答案为：CH2=C(CH3)CHO；
(2)由上述分析可知，反应②～⑦中，D→E的反应③为加成，F→H的反应⑤为加成，反应⑦为CH≡CH与水的加成反应；C→D的反应②为消去反应，E→F的反应④为消去反应，故答案为：③⑤⑦；②④；

(3)E为(CH3)2CHCH2OH，F为，E生成F为羟基的消去反应，方程式为：(CH3)2CHCH2OH (CH3)2C=CH2 +H2O；

(4)H为(CH3)3CCl，在氢氧化钠水溶液中发生取代反应，方程式为：+NaOH+NaCl。