Question

10．苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的化学毒剂，它的结构式为：

已知：a．甲醛分子中所有原子均在同一个平面内．b．R-CHOH-CH₂OH$\stackrel{一定条件}{→}$
（1）苯氯乙酮分子中含氧官能团的名称为羰基，在同一个平面内的碳原子最多有8个．
（2）苯氯乙酮不可能发生的化学反应是CE．
A．加成反应   B．取代反应   C．消去反应   D．水解反应   E．银镜反应
（3）分子中有苯环但不含甲基，且能发生银镜反应的苯氯乙酮的同分异构体有7种．
（4）苯氯乙酮的一种同分异构体有以下的转化关系：

①F的分子式为C₁₆H₁₂O₅Cl₂，B的结构简式为：．
②写出C→D的化学方程式：+2NaOH $→_{△}^{水}$+2NaBr．
③A的核磁共振氢谱图上共有5个峰，E→F的反应类型为酯化反应（取代反应）．

Answer 1

分析 （1）根据苯氯乙酮的结构简式可知所含官能团的名称，苯氯乙酮中苯环为平面结构，-CO-为平面结构，通过旋转连接苯环与C=O双键的C-C可以使2个平面共面；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，具有卤代烃的性质，含有苯环，具有苯的性质，含有C=O，具有酮的性质；
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，含有-CHO，分子中有苯环但不含-CH₃，分子中含有2个取代基为-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有邻、间、对三种位置关系，或含有1个取代基为-CHClCHO；
（4）比较和C的结构可知，与氢气发生加成反应生成A（），A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），B与溴发生加成反应生成C（），C在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成E（），E与A发生酯化反应生成F为，据此解答．

解答 解：（1）根据苯氯乙酮的结构简式可知其中含氧官能团的名称为羰基，苯氯乙酮中苯环为平面结构，-CO-为平面结构，通过旋转连接苯环与C=O双键的C-C可以使2个平面共面，故所有的C原子都可能处于同一平面，
故答案为：羰基；8；
（2）苯氯乙酮含有氯原子，可以发生水解反应，属于取代反应，含有苯环，含有C=O，可以发生加成反应，不能发生消去反应，没有醛基，没能发生银镜反应，
故答案为：CE；
（3）与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，含有-CHO，分子中有苯环但不含-CH₃，分子中含有2个取代基为-CHO、-CH₃Cl或-Cl、-CH₂CHO，有邻、间、对三种位置关系，或含有1个取代基为-CHClCHO，共7种，
故答案为：7；
（4）比较和C的结构可知，与氢气发生加成反应生成A（），A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B（），B与溴发生加成反应生成C（），C在发生水解反应生成D（），最后发生氧化生成E（），E与A发生酯化反应生成F为，
①由以上分析可知，F为，其分子式为C₁₆H₁₂O₅Cl₂，B为，
故答案为：C₁₆H₁₂O₅Cl₂；；
②C→D化学方程式为：+2NaOH $→_{△}^{水}$+2NaBr，
故答案为：+2NaOH $→_{△}^{水}$+2NaBr；
③A为，A的核磁共振氢谱图上共有5个峰，E→F的反应类型为酯化反应（取代反应），
故答案为：5；酯化反应（取代反应）．

点评 本题考查有机物的结构性质、有机物推断与合成、同分异构体书写等，题目难度中等，本题注意把握有机物的结构和性质，掌握官能团的性质为解答该题的关键．