Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图：

（1）A的分子式为C2H2O3 ， 可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为： ．
（2） 中①、②、③3个﹣OH的酸性有强到弱的顺序是： ．
（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式：
（4）D→F的反应类型是 ， 1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：mol．
（5）已知：
A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如图：

Answer 1

【答案】
（1）醛基和羧基
（2）③＞①＞②
（3）
（4）取代反应；3
（5）CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH．
【解析】解：A的分子式为C2H2O3 ， 可发生银镜反应，且具有酸性，含有醛基和羧基，则A是OHC﹣COOH，根据C的结构可知B是 ，A+B→C发生加成反应；C和甲醇反应生成D和副产物E，E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，根据D结构简式知，E为 ；D发生取代反应生成F；（1）A为OHC﹣COOH，A所含官能团名称为：醛基和羧基，所以答案是：醛基和羧基；（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②，所以答案是：③＞①＞②；（3）E的结构简式： ，所以答案是： ；（4）D→F的反应类型是取代反应，F中酚羟基、酯基水解生成的羧基、溴原子被取代生成的HBr都能和NaOH反应，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：3mol，所以答案是：取代反应；3；（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路线流程图为：CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH，所以答案是：CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH．