Question

【题目】以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团的名称为_________。写出A+BC的反应类型：_________。

（2）中①、②、③三个-OH与钠反应活性由强到弱的顺序是_____。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子核磁共振氢谱峰面积之比_______。

（4）DF的反应方程式是______________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为____________mol，符合下列条件的F的所有同分异构体有四种（不考虑立体异构），写出其中两种的结构简式：___________。

①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（5）已知：，下列流程是A的一种合成方法___________，写出方框中各物质的结构简式：

Answer 1

【答案】 醛基、羧基 加成反应 ③＞①＞② 1:2:2:1 3

【解析】本题考查有机物分子结构；有机化学基本反应类型；简单有机合成路线设计。试题难度为较难等级。

（1）根据A分子的信息可知A的结构简式为OHC-COOH，故A中含有醛基和羧基，观察C的结构简式可知，B物质为苯酚，A+B→C为加成反应；

（2）羧酸中的—OH上的氢的活泼性比酚中的—OH上的氢的活泼性强，酚中的—OH上的氢的活泼性比醇的—OH上的氢的活泼性强，故①、②、③三个-OH与钠反应活性由强到弱的顺序是③＞①＞②；

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，则E的结构简式为：,此物质为中心对称，其核磁共振氢谱为4组峰: ,面积之比为1:2:2:1；

（4）D→F为羟基被溴原子取代，其反应方程式为：；F中含有酚羟基、溴原子、酯基，均可以与NaOH溶液反应，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，做多消耗NaOH的物质的量为3mol；属于一元酸类化合物说明分子含有一个羧基，结合信息②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，可知；

（5）根据CH3COOH→B反应条件，结合信息，可知B的结构为，B在NaOH的水溶液中反应为卤素原子的取代反应，同时羧基与碱反应生成盐，C的结构简式为， C→D加入了盐酸，利用强酸制弱酸的原理，D的结构简式为。