题目内容
【题目】药物比卡鲁安（G）可以通过以下方法合成：
（1）B 中的含氧官能团名称为 _______________ ；
（2）C→D的反应类型为 __________________ ；
（3）写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式：_______________ ；
①有苯环；②能使溴的 CCl4 溶液褪色；③分子中有 2 种不同化学环境的氢
（4）合成 F 时还可能生成一种副产物 X，X 的结构简式为 _________________ ；
（5）已知 ： 苯胺 （
） 易被氧化，请以甲苯和甲醇为原料制备
。________________
【答案】 硝基 取代反应 
【解析】（1）.由B的结构式可知，B中的含氧官能团是硝基，故答案为：硝基：
（2）.由流程图可知，C与CuCN发生取代反应生成D和CuBr，所以C→D的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）.由D的结构式可知，除苯环外，还有2个碳原子，有苯环且能使溴的 CCl4 溶液褪色，说明这2个碳原子形成不饱和的碳碳三键；分子中有 2 种不同化学环境的氢，说明为对称结构，则符合条件的D的同分异构体可以是
，故答案为：；
（4）.由E和F的结构可知，E合成 F 时，E结构中的醚键断裂，与
发生加成，由于断键位置的不同，导致发生加成时既可以生成F，也可以生成副产物 X ：
，故答案为：；
（5）. 结合药物比卡鲁安（G）的合成路线，甲苯和甲醇为原料制备
时，可以用甲苯与酸性高锰酸钾发生氧化反应生成苯甲酸，苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，另用甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯在一定条件下生成对甲基苯胺，苯甲酸甲酯与对甲基苯胺在一定条件下发生取代反应生成
，被酸性高锰酸钾氧化生成，故合成路线为：
。
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