题目内容

13.上海世博会英国馆--种子圣殿,由六万多根透明的亚克力[其分子式是(C5H8O2)]杆构建而成.某同学从提供的原料库中选择一种原料X,设计合成高分子亚克力的路线如图所示:

原料库:
已知:①不易被氧化成羧酸
不易被氧化成醛或酮

(R、R′、R″表示羟基)
请回答:
(1)原料X是c(选填序号字母).
(2)②的反应条件是NaOH水溶液、加热,D的结构简式为
(3)反应⑧的化学方程式是n$→_{△}^{催化剂}$
(4)A的同类的同分异构体共有9种.
(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线:丙烯$\stackrel{HBr}{→}$…→D,得到D的同时也得到了另一种有机副产物M,请你预测M可能的结构简式是CH3CH2CH(OH)COOH.

分析 由E→F可确定E中含有-COOH,由F→(C5H8O2n可E、F中含有C=C官能团,且E的分子式为C4H6O2,应为不饱和酸,则应为,结合信息可知反应流程应为,结合有机物的结构和性质解答该题.

解答 解:由E→F可确定E中含有-COOH,由F→(C5H8O2n可知E、F中含有C=C官能团,且E的分子式为C4H6O2,应为不饱和酸,则应为,结合信息可知反应流程应为
(1)由以上分析可知X为c,故答案为:c;
(2)由以上图示可知,②的反应条件是NaOH水溶液,加热;根据上面的分析可知,D为
故答案为:NaOH水溶液、加热;
(3)反应⑧为发生加聚反应,化学方程式为:n$→_{△}^{催化剂}$
故答案为:n$→_{△}^{催化剂}$
(4)A为CH2BrCBr(CH32,A的同类的同分异构体为CH2BrCH(CH3)CH2Br、CHBr2CH(CH32、CHBr2CH2CH2CH3、CH3CBr2CH2CH3、CH2BrCHBrCH2CH3、CH2BrCH2CHBrCH3、CH2BrCH2CH2CH2Br、CH3CBr2CH2CH3、CH3CHBrCHBrCH3,共9种,
故答案为:9;
(5)以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为,得到的副产品M为CH3CH2CH(OH)COOH,
故答案为:CH3CH2CH(OH)COOH.

点评 本题考查有机物的合成,题目难度较大,需要学生对给予的信息进行利用,注意根据有机物的分子式进行推断,易错点为(5),注意把握有机物的结构和性质.

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