Question

【题目】图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图（反应条件已经略去）：
已知：
①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键；LiBH4遇酸易分解．
②RCH2COOR′ RCH（CH3）COOR′
RCOR′ RCH（OH）R′R﹣COOR RCH2OH+R′OH
请回答下列问题：
（1）有机物B中含氧官能团的名称 ．
（2）反应A→B中需要加入试剂X，其分子式为C4H8O2 ， X的结构简式为 ．
（3）C用LiBH4还原得到D．C→D不直接用H2（镍作催化剂）还原的原因是 ．
（4）写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为 ． ①属于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢．
（5）写出E和银氨溶液反应的化学方程式 ．
（6）根据已有知识并结合相关信息，设计B→C的合成路线图（CH3I和无机试剂任选）．合成路线流程图例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）酯基、羰基
（2）CH3COOC2H5
（3）碳碳双键也能与氢气发生加成反应，酯很难和H2发生还原反应
（4）
（5）
（6）
【解析】解：（1）根据B的结构简式可知B中的含氧官能团为羰基和酯基，所以答案是：酯基、羰基；（2）根据A与B的结构简式的异同，结合X的分子式可知，A转化为B属于加成反应，则X是CH3COOC2H5 ，
所以答案是：CH3COOC2H5；（3）C→D不直接用H2（镍作催化剂）还原的原因是：因为C中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，酯很难和H2发生还原反应，
所以答案是：碳碳双键也能与氢气发生加成反应，酯很难和H2发生还原反应；（4）A的同分异构体满足：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，A的分子式是C10H14O，则分子中存在对称结构，所以符合题意的A的同分异构体的结构简式是 ，
所以答案是： ；（5）E分子中的醛基可与银氨溶液反应，醛基被氧化为羧基，同时生成氨气、银单质、水，化学方程式是 ，
所以答案是： ；（6）比较B与C的结构简式，可知，B先在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成羧酸钠，然后将羰基用LiBH4还原为醇，然后酸化，将羧酸钠变为羧基，羧基与羟基在浓硫酸、加热条件下发生取代反应，生成酯基，最后再与CH3I发生增加C原子的反应得到C，合成流程图是： ，
所以答案是： ．