Question

聚乙烯醇是生产合成纤维——维纶、黏合剂——胶水、涂料、婴儿尿不湿布料的一种重要化工原料。聚乙烯醇因具有水溶性，不释放有机溶剂污染环境而备受人们的喜爱。下面是生产聚乙烯醇的1种反应原理。

羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可跟R″OH醇发生如下反应(R′，R″是2种不同的烃基)：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中，在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。

请回答：

(1)反应中甲醇为什么要过量？______________________________。

(2)写出聚乙烯醇的结构简式：______________________________。

(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式：________________________。

与水解反应类似，在一定条件下，酯也能发生氨解反应。请写出下列反应方程式，并指出反应类型。

(4)聚乙酸乙烯酯的水解：______________________________。

(5)聚乙酸乙烯酯的氨解：______________________________。

Answer 1

解析：酯交换反应其实是酯的醇解反应，跟酯的水解反应类似，都是酯键断开，水或醇羟基上的氢原子断裂下来，连接到酯键断开后的氧原子上——生成1种新醇，另外2个自由基连接起来——生成新酸或新酯。

(1)试题所给方程式：RCO┊OR′+R″O┊HRCOOR″+R′OH;生成物也是酯和醇，它们之间也一定会发生酯交换反应。即试题所给的方程式事实上是一个可逆反应：RCO┊OR′+R″O┊HRCO┊OR″+R′O┊H。通过这个判断即可回答问题(1)中甲醇为什么要过量。

(2)欲写聚乙烯醇，先写乙烯醇——即乙烯分子中1个H原子被OH取代的产物：CH₂=CH—OH，由此聚乙烯醇立马可得。

(3)反应物为聚乙酸乙烯酯和过量甲醇，生成物之一为聚乙烯醇，则求另一生成物，有2种方法。

方法1  (根据题给酯交换反应方程式写)

方法2  (根据质量守恒定律写)

(4)(5)仿酯的水解反应，可写出酯的氨解反应。反应时，酯键断开，都是H原子连接到O原子上：

            

    酯的水解反应                                  酯的氨解反应

答案：(1)使平衡向右移动，酯交换反应完全。