Question

（2009?汕头二模）1，3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前1，3-丙二醇的生产的路线有：以石油裂解气为原料的两条石化合成路线和一条生物工程法合成路线．
【路线1】丙烯醛水合氢化法：

【路线2】环氧乙烷甲酰化法：

【路线3】生物发酵法：

（1）A的结构简式为

CH₂OHCH₂CHO

．
（2）从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是

3

（填1、2或3），理由是

路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源

．
（3）以1，3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式：

．
（4）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：

利用该反应原理，以丙二酸二乙酯、1，3-丙二醇、乙醇为原料合成  请你设计出合理的反应流程图

①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；

③

．
提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

分析：（1）根据C=C与H₂O发生加成反应的特点判断，
（2）根据原料的来源进行判断；
（3）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，以此可书写反应的化学方程式；
（4）根据题意，应先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物．

解答：解：（1）路线1，丙烯醛与1，3-丙二醇的结构，除了把醛基还原为醇羟基外，在碳碳双键的端头还引入了一个羟基，而后一步是加氢还原，则丙烯醛到A是引入羟基，A为CH₂OHCH₂CHO，
故答案为：CH₂OHCH₂CHO；
（2）绿色化学是当下潮流，需要考虑可持续的资源再生问题，路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源，
故答案为：3；路线3以可再生资源淀粉为原料，路线1、2的原料为石油产品，而石油是不可再生资源；
（3）1，3-丙二醇与对苯二甲酸可发生缩聚反应，反应的方程式为，
故答案为：；

（4）根据题意，应先生成C₂H₅ONa和CH₂BrCH₂CH₂Br，然后与丙二酸二乙酯反应可生成目标物，可分别发生：①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；

③，
故答案为：①C₂H₅OH

Na

C₂H₅ONa；②HO-CH₂CH₂-OH

HBr

CH₂BrCH₂CH₂Br；③．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，易错点为（4），注意把握题给信息，解答题目的时候注意把握官能团的结构和性质，根据官能团的变化进行分析．