题目内容

5.下列有机化合物转化关系如图所示:

已知:(1)
(2)
其中化合物A苯环上的一氯代物只有两种.请回答下列问题:
(1)写出A的结构简式
(2)B中含有的官能团的名称羟基和醛基.
(3)①、③的反应类型分别为加成反应、缩聚反应;化合物F的核磁共振氢谱显示有4个峰.
(4)写出C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式+2Cu(OH)2$\stackrel{△}{→}$+Cu2O↓+2H2O.
(5)已知两分子H能形成六元环酯,写出反应③的化学方程式n$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH2O.
(6)化合物C有多种同分异构体,请写出其中满足下列条件的所有同分异构体的结构简式
①遇氯化铁溶液显紫色;②苯环上有三个取代基;③苯环上的一氯取代物只有两种.

分析 据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为,A与CH3CHO发生信息所示的羟醛缩合反应生成B,B为,B发生消去反应生成C,C为,C与新制氢氧化铜反应,醛基被氧化为羧基,D为,D与溴水发生加成反应后,在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应酸化后生成F,F为,两分子H能形成六元环酯,说明H为,D→G是与HX的加成反应,再在NaOH的水溶液中水解生成H,据此分析.

解答 解:(1)据已知信息和化合物A苯环上的一氯代物只有两种可知A为,故答案为:
(2)B为,其含有羟基和醛基两种官能团,故答案为:羟基和醛基;
(3)D与溴水发生加成反应后,在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应酸化后生成F,F为,F中有4中氢原子,所以核磁共振氢谱显示有4个峰,H为,H通过缩聚反应生成高聚物I,故答案为:加成反应;缩聚反应;4;
(4)C为,C与新制氢氧化铜反应,醛基被氧化为羧基,D为,化学方程式为:
+2Cu(OH)2$\stackrel{△}{→}$+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2$\stackrel{△}{→}$+Cu2O↓+2H2O;
(5)两分子H能形成六元环酯,说明H为,D→G是与HX的加成反应,再在NaOH的水溶液中加热水解生成H,H通过缩聚反应生成高聚物I的方程式为n$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH2O,
故答案为:n$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH2O;
(6)C为,其同分异构体①遇氯化铁溶液显紫色,说明有酚羟基,②苯环上有三个取代基   ③苯环上的一氯取代物只有两种,说明有两个取代基相同,为
故答案为:

点评 本题考查有机物推断、有机反应类型、官能团判断、有机方程式书写等,难度不大,涉及炔、烯烃的性质与转化,注意对基础知识的理解掌握.

练习册系列答案
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