Question

【题目】用于合成树脂的四溴双酚F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如下。

（1）W中—R是_________________________________。

（2）A的结构简式是_____________________________。

（3）A生成B和CH3COOH的反应类型是________________________。

（4）D→X过程中所引入的官能团分别是_________________________。

（5）E的分子式是C6H10O，E与H2反应可生成X。H的结构简式是____________________。
（6）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。

① 由B生成Y的反应方程式是___________________________________。

② 由Y生成四溴双酚F的反应方程式是_______________________________。

③ 在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中有副产物生成，该副产物是四溴双酚F的同分异构体，其结构简式可能是_________________________________。

（7）高分子化合物PCL的结构简式是_________________________________。

Answer 1

【答案】 甲基（或—CH3） 取代反应（水解反应） 氯原子（或—Cl）、羟基（—OH） 或

【解析】A水解得到乙酸与B，则A属于酯，结合W的结构可知，A为醋酸苯酚酯，即A为，故W中-R是-CH3，B为。苯与氢气发生加成反应生成D为，环己烷与氯气发生取代反应，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，而苯酚与氢气发生加成反应也得到X，故X为，由（5）中E的分子式是C6H10O可判断X发生催化氧化生成E为，结合W到A的转化，可知E与过氧化物反应生成酯，故H为，H发生水解反应得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，再在浓硫酸条件下发生缩聚反应生成PCL为。苯酚与甲醛反应得到Y，Y与溴水反应得到四溴双酚F，Y不含Br原子，Y为2分子苯酚与1分子甲醛脱水得到，Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，可知2分子苯酚均以对位与甲醛脱水，故Y为，F为。

（1）由上述分析可知，W中-R是-CH3；（2）由上述分析可知，A的结构简式是；（3）A生成B和CH3COOH的反应发生酯的水解反应；（4）D→X过程：与氯气发生取代反应生成，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，引入的官能团分别是氯原子、羟基；（5）由上述分析可知，H的结构简式是；（6）①根据以上分析可知由B生成Y的反应方程式是；②由Y生成四溴双酚F的反应方程式是；③在相同条件下，由B转化成四溴双酚F的过程中有副产物生成，该副产物是四溴双酚F的同分异构体，可能是2分子苯酚与甲醛为邻位脱水，或者中为邻位、对位脱水，再与溴水发生取代反应得到，故该副产物的结构简式可能是或；（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的结构简式是。