题目内容
【题目】已知丙二酸脂可以与不饱和醛酮(如烯醛、炔酮等)、卤代烃发生反应:
+ R3Cl +HCl
有机化合物H的合成路线如下:
(1)A的分子式为C3H7OBr,核磁共振氢谱显示其中有四组峰,峰面积比1∶2∶2∶2,写出A中含氧官能团名称______________;F的系统命名是_______________。
(2)在碱性条件下,C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式是:____________。
(3)B、D按1∶1形成的高分子化合物的结构简式为_____________________________________。
(4)E和F按1∶1反应时得到J(C8H12O4),J的结构简式为___________________________________。
(5)已知G的分子式为C13H20O8,写出同时满足下列条件的G的同分异构体:____________。
①可水解得到4分子甲醇;②其一氯代物仅有两种
(6)Ⅰ只含C、H、O,则Ⅰ的分子式为____________,向Ⅰ中加入少量溴水,发现溴水褪色,但这不能说明其中含有不饱和碳碳键,原因是_________________。
(7)由A经多步反应制得Ⅰ,写出合成路线______________(其他试剂任选)。
【答案】 羟基 1,3-二溴丙烷 OHCCH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOH=NaOOCCH2COONa+2Cu2O↓+6H2O C3H2O 醛基还原性强,也可使溴水褪色
【解析】(1)A的分子式为C3H7OBr,为饱和一元溴代醇,核磁共振氢谱显示其中有四组峰,峰面积比1∶2∶2∶2,A的结构简式为HO-CH2-CH2-CH2Br,能够与溴化氢发生取代反应,产物Br-CH2-CH2-CH2Br,F的系统命名是1,3-二溴丙烷;正确答案:羟基;1,3-二溴丙烷。
(2)A的结构简式为HO-CH2-CH2-CH2Br,在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成二元醇(B),二元醇氧化为二元醛(C), 二元醛(C)与足量新制氢氧化铜悬浊液反应生成二元羧酸盐,反应的化学方程式是:OHCCH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOH=NaOOCCH2COONa+2Cu2O↓+6H2O;正确答案:OHCCH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOH=NaOOCCH2COONa+2Cu2O↓+6H2O。
(3)二元醛(C)被银氨溶液氧化,生成二元羧酸盐,在酸性条件下变为二元羧酸(D),所以二元醇(B)与二元羧酸(D)按1∶1发生缩聚反应生成高分子化合物的结构简式为:;正确答案:。
(4)二元羧酸(D)与甲醇发生酯化反应生成酯(E),有机物HO-CH2-CH2-CH2Br与溴化氢发生取代生成Br-CH2-CH2-CH2Br,根据信息:+ R3Cl +HCl可推知:E和F按1∶1反应时得到
分子式符合J(C8H12O4),所以J的结构简式为;正确答案:。
(5)已知G的分子式为C13H20O8,①可水解得到4分子甲醇,说明结构中含有4个酯基;②其一氯代物仅有两种,结构为高度对称结构,具体结构如下:;正确答案:。
(6)A的分子式为C3H7OBr,为饱和一元溴代醇,核磁共振氢谱显示其中有四组峰,峰面积比1∶2∶2∶2,A的结构简式为HO-CH2-CH2-CH2Br,根据信息,并分析有机物H的结构特点可知,它是由有机物E与有机物Ⅰ按照上述信息发生加成反应生成的,因此有机物Ⅰ中含有碳碳三键和醛基,即为丙炔醛,Ⅰ的分子式为C3H2O,向Ⅰ中加入少量溴水,发现溴水褪色,但这不能说明其中含有不饱和碳碳键,原因醛基具有还原性,也可使溴水褪色;正确答案:C3H2O; 醛基还原性强,也可使溴水褪色。
(7)根据反应物和生成物特点可推知反应过程:HO-CH2-CH2-CH2
;正确答案:。