Question

【题目】“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成线路（具体反应条件和部分试剂略）：
回答下列问题：
（1）试剂a是 ， 试剂b的结构简式为 ， b中官能团的名称是 ．
（2）③的反应类型是 ．
（3）心得安的分子式为 ．
（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8 X Y 试剂b
反应1的试剂与条件为 ．
反应2的化学反应方程为 ．
反应3的反应类型是 ．
（5）芳香化合物D是1﹣萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（C2H4O2）和芳香化合物F（C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种，D的结构简式为；由F生成的一硝化产物的化学方程式为该产物的名称是 ．

Answer 1

【答案】
（1）NaOH（或Na2CO3）；ClCH2CH=CH2；氯原子、碳碳双键
（2）氧化反应
（3）C16H21O2N
（4）Cl2/光照；CH3CHClCH3+NaOH ?CH2=CH﹣CH3+NaCl+H2O；取代反应
（5）； +HNO3（浓） ? +H2O；2﹣硝基﹣1，4﹣苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）
【解析】解：由合成反应可知，反应①中酚﹣OH转化为﹣ONa，则试剂a为NaOH（或Na2CO3），由反应②为取代反应及A、B的结构可知，b为ClCH2CH=CH2 ， 反应③中加氧去H为C=C的氧化反应，反应④为开环加成反应，（1）由上述分析可知，a为NaOH（或Na2CO3），b为ClCH2CH=CH2 ， b中官能团为氯原子、碳碳双键，所以答案是：NaOH（或Na2CO3）；ClCH2CH=CH2；氯原子、碳碳双键；（2）由上述分析可知，③的反应类型为氧化反应，所以答案是：氧化反应；（3）由心得安的结构简式可知分子式为C16H21O2N，所以答案是：C16H21O2N；（4）b为ClCH2CH=CH2 ， 由丙烷经三步反应合成，则合成流程为CH3CH2CH3 CH3CHClCH3 CH3CH=CH2 试剂b，则反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应2的化学反应方程为CH3CHClCH3+NaOH CH2=CH﹣CH3+NaCl+H2O，反应3中甲基上的H被﹣Cl取代，反应类型是取代反应， 所以答案是：Cl2/光照；CH3CHClCH3+NaOH CH2=CH﹣CH3+NaCl+H2O；取代反应；（5）D是1﹣萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含﹣CHO；D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（C2H4O2）和芳香化合物F（C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，E、F均含﹣COOH，则D中含﹣C≡C﹣CH3 ， F芳环上的一硝化产物只有一种，F为对二苯甲酸（ ），则D中﹣CHO、﹣C≡C﹣CH3在苯环的对位，所以D的结构简式为 ，由F生成的一硝化产物的化学方程式为 +HNO3（浓） +H2O，生成有机物的名称为2﹣硝基﹣1，4﹣苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸），
所以答案是： ； +HNO3（浓） +H2O；2﹣硝基﹣1，4﹣苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）．