题目内容
【题目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系:
已知:①A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同化学环境的氢原子;
②+CO2
③
回答下列问题:
(1)A生成B的反应条件为____,由D生成E的反应类型为_________。
(2)F中含有的官能团名称为________。
(3)K中含有两个六元环,则K的结构简式为 ______。
(4)由F生成H过程中①的化学方程式为_______ 。
(5)H有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式 __________。
①能发生银镜反应 ⑦遇FeCl3溶液显色 ③具有4组核磁共振氢谱峰
(6)糠叉丙酮是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[ (CH3)3COH]和糠醛为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):__________________
【答案】浓硫酸、加热 取代反应 羟基、醛基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O; 或或或
【解析】
芳香族化合物A(C9H12O),不饱和度=,说明除了苯环外,不存在双键,已知A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子,则A结构简式为,B能和溴发生反应,且可以发生信息反应②,则A发生消去反应生成B,B为,D为,F的不饱和度=,说明F中除了含有苯环外,还含有一个双键,且F可以发生银镜反应,则F中含有醛基,由此式知,D发生水解反应生成E为,E发生催化氧化生成F为,F发生银镜反应然后酸化得到H为,H发生缩聚反应生成I为,B发生氧化反应然后酸化得到C为,C发生信息反应③,反应生成K为,据此分析解答;
(6)(CH3)3COH发生消去反应生成(CH3)2C=CH2,(CH3)2C=CH2发生信息②的反应生成H3CCOCH3,H3CCOCH3和发生信息反应③,生成。
芳香族化合物A(C9H12O),不饱和度=,说明除了苯环外,不存在双键,已知A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子,则A结构简式为,B能和溴发生反应,且可以发生信息反应②,则A发生消去反应生成B,B为,D为,F的不饱和度=,说明F中除了含有苯环外,还含有一个双键,且F可以发生银镜反应,则F中含有醛基,由此式知,D发生水解反应生成E为,E发生催化氧化生成F为,F发生银镜反应然后酸化得到H为,H发生缩聚反应生成I为,B发生氧化反应然后酸化得到C为,C发生信息反应③,反应生成K为,
(1)由以上分析知,A为,A发生消去反应生成B,B为,消去反应的条件为浓硫酸、加热;D为,D发生水解反应生成E为,则由D生成E的反应类型为取代反应(或水解反应);
故答案为:浓硫酸、加热;取代反应;
(2)F为,则F中含有的官能团名称为羟基、醛基;
故答案为:羟基、醛基;
(3)由以上分析知,K的结构简式为;
故答案为:;
(4)F为,反应①为银镜反应,则由F生成H过程中①的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O;
故答案为:+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+H2O;
(5)H为,符合下列条件的同分异构体:
①能发生银镜反应,说明含有醛基或者甲酸某酯的酯基,⑦遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基,③具有4组核磁共振氢谱峰,说明有4类氢原子,符合条件的同分异构体有以下几种:
、、、;
故答案为:或或或;
(6)(CH3)3COH发生消去反应生成(CH3)2C=CH2,(CH3)2C=CH2发生信息②的反应生成,和发生信息反应③,生成,合成路线流程图为
;
故答案为:。