Question

【题目】化合物H是合成一种药物的中间体，可通过以下方法合成：

已知：① ②

（1）化合物F的结构简式_____。

（2）下列说法正确的是_____。

A. 由反应物转化为A，E转化为F均发生了还原反应

B. 化合物F中有2个手性碳原子

C. 1molG能与5molH2发生加成反应

D.化合物H的分子式为C12H15NO

（3）写出D→E的化学方程式______。

（4）请写出以正己醇为原料制备化合物C的流程图，无机试剂任选。________________

（5）写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式______。①分子中只有4种不同化学环境的氢②分子中不含氮氧键、C=O③分子中只有一个环状结构，且遇FeCl3溶液显紫色

Answer 1

【答案】 ABD 或

【解析】

由D和C（）的结构可知B为，那么A为，D（）与K2CO3反应生成E，由E的分子式知D失去一分子HBr生成E，E发生已知的反应①，说明F中含有羟基，对比D与最终的产物，可得D转化为E时失去一分子HBr形成环状物质，那么E为，F为，G为，据此判断答案。

由D和C（）的结构可知B为，那么A为，D（）与K2CO3反应生成E，由E的分子式知D失去一分子HBr生成E，E发生已知的反应①，说明F中含有羟基，对比D与最终的产物，可得D转化为E时失去一分子HBr形成环状物质，那么E为，F为，G为；

（1）由分析知F为；

（2）A. 反应物转化为A，发生了还原反应，E转化为F也发生了还原反应，A项正确；

B. F为，结构中含有2个手性碳原子，B项正确；

C. G为，1molG只能与4molH2发生加成反应，C项错误；

D.最终的产物为H，分子式为C12H15NO，D项正确；

答案选ABD。

（3）D→E发生的反应为；

（4）正丁醇氧化为正丁醛，再氧化得到正丁酸，根据反应即可得到产物，流程图为

；

（5）B为，遇FeCl3溶液显紫色，说明存在酚羟基，只有4种不同化学环境的氢，说明存在对称结构，不含氮氧键、C=O说明存在C=N，符合条件的同分异构体为、、、。